4-((2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-(acetoxymethyl)-3-iodotetrahydro-2H-pyran-2-yl) 1-methyl (tert-butoxycarbonyl)-L-aspartate | 1607459-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-((2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-(acetoxymethyl)-3-iodotetrahydro-2H-pyran-2-yl) 1-methyl (tert-butoxycarbonyl)-L-aspartate
• CAS: 1607459-22-2
• 化学式: C₂₂H₃₂INO₁₃
• 分子量: 645.399
• InChiKey: XLCYZCBLTHULQP-OFGOXUBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  179.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-L-天冬氨酸 1-甲基酯 在 十六烷基三甲基溴化铵 、 magnesium sulfate 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-((2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-(acetoxymethyl)-3-iodotetrahydro-2H-pyran-2-yl) 1-methyl (tert-butoxycarbonyl)-L-aspartate
  参考文献：
  名称：

  Hypervalent Iodine Mediated Synthesis of C-2 Deoxy Glycosides and Amino Acid Glycoconjugates

  摘要：

  A simple, efficient, and practical method for the synthesis of C-2 deoxy-2-iodo glycoconjugates in self-assembled structures was found using PhI(OCOR)(2). 2-Iodo glycoserinyl esters were intramolecularly converted into 2-iodo serinyl glycosides which upon dehalogenation gave C-2 deoxy amino acid glycoconjugates.

  DOI：

  10.1021/jo500465m