<2S-<2α(R*),3β,11bβ>>-9-benzyloxy-2-<(6-benzyloxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido<3,4-b>indol-1-yl)methyl>-3-ethyl-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-10-methoxy-2H-benzoquinolizine | 74059-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: <2S-<2α(R*),3β,11bβ>>-9-benzyloxy-2-<(6-benzyloxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido<3,4-b>indol-1-yl)methyl>-3-ethyl-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-10-methoxy-2H-benzoquinolizine
• 英文别名: (+)-O,O-dibenzyl-9-demethyltubulosine；<2R^*-<2α(R^*),3β,11bβ>>-9-benzyloxy-2-<(6-benzyloxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido<3,4-b>indol-1-yl)methyl>-3-ethyl-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-10-methoxy-2H-benzoquinolizine；[2R^*-(2α(R^*),3β,11bβ)]-9-benzyloxy-2-[(6-benzyloxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)methyl]-3-ethyl-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-10-methoxy-2H-benzo[a]quinolizine
• CAS: 74059-20-4；74111-72-1；106622-54-2；106622-55-3
• 化学式: C₄₂H₄₇N₃O₃
• 分子量: 641.853
• InChiKey: LHGDUQLWAWHGFW-LCKFQREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.56
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.75
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2S-<2α(R*),3β,11bβ>>-9-benzyloxy-2-<(6-benzyloxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido<3,4-b>indol-1-yl)methyl>-3-ethyl-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-10-methoxy-2H-benzoquinolizine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 以86%的产率得到(-)-9-demethyltubulosine
  参考文献：
  名称：

  Quinolizidines. XIV. A racemic synthesis of 9-demethyltubulosine, an alkaloid isolated from Alangium vitiense.

  摘要：

  通过 "内脂醚路线"，首次以外消旋的形式合成了Alangium vitiense生物碱9-去甲基胞嘧啶（1），其中包括中间体(±)-7、(±)-8、(±)-10和(±)-9。通过这条合成路线还生产出了 1'α 异构体 (±)-12 和 (±)-11。另一方面，合成的(±)-1 与来自 A. lamarckii 的另一种 (-)-demethyltubulosine 不一致，这表明替代的 10-去甲基结构 (2) 对于 A. lamarckii 生物碱来说是正确的。(±)-1、(±)-9、(±)-11 和 (±)-12 的 C-1'构型的确定基于四个标准，即 (±)-10 催化还原产物的比例、薄层色谱流动性以及 1H 和 13C 核磁共振光谱特征。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3724
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基色胺 在 (+/-)-3,4-亚甲基二氧基甲基苯丙胺 氰基磷酸二乙酯 、 氢气 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 <2S-<2α(R*),3β,11bβ>>-9-benzyloxy-2-<(6-benzyloxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido<3,4-b>indol-1-yl)methyl>-3-ethyl-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-10-methoxy-2H-benzoquinolizine
  参考文献：
  名称：

  Quinolizidines. XIV. A racemic synthesis of 9-demethyltubulosine, an alkaloid isolated from Alangium vitiense.

  摘要：

  通过 "内脂醚路线"，首次以外消旋的形式合成了Alangium vitiense生物碱9-去甲基胞嘧啶（1），其中包括中间体(±)-7、(±)-8、(±)-10和(±)-9。通过这条合成路线还生产出了 1'α 异构体 (±)-12 和 (±)-11。另一方面，合成的(±)-1 与来自 A. lamarckii 的另一种 (-)-demethyltubulosine 不一致，这表明替代的 10-去甲基结构 (2) 对于 A. lamarckii 生物碱来说是正确的。(±)-1、(±)-9、(±)-11 和 (±)-12 的 C-1'构型的确定基于四个标准，即 (±)-10 催化还原产物的比例、薄层色谱流动性以及 1H 和 13C 核磁共振光谱特征。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3724

文献信息

• Ohba, Masashi; Hayashi, Mitsuko; Fujii, Tozo, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 3, p. 299 - 302
  作者：Ohba, Masashi、Hayashi, Mitsuko、Fujii, Tozo

  DOI：——

  日期：——