(-)-N-<(1-Acetyl)-3-indolincarbonyl>-phenylalaninethylester | 128915-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-N-<(1-Acetyl)-3-indolincarbonyl>-phenylalaninethylester
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[[(3R)-1-acetyl-2,3-dihydroindole-3-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 128915-42-4
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₄
• 分子量: 380.444
• InChiKey: AITRZECHFHSTOA-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-Acetylindolin-3-carbonsaeureethylester 在 sodium hydroxide 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 反应 1.08h， 生成 (-)-N-<(1-Acetyl)-3-indolincarbonyl>-phenylalaninethylester
  参考文献：
  名称：

  分子内芳香族烷基化，第 29 部分 1)：1-乙酰二氢吲哚-3-羧酸绝对构型的合成和测定

  摘要：

  由吲哚与氯甲酸酯格利雅化得到的酯4在相转移催化下与酰卤生成1-酰基衍生物6，其中6a、b与Pd或Rh加氢得到二氢吲哚3-羧酸酸酯 (±) ‐7a, b. 在皂化为 (±) ‐8a 后，b (±) ‐8a 与 (-) - S- 或 (+) - R - 苯乙胺通过非对映异构体盐 9 分解为对映体 (+) - 和 (-) - 8a。使用 L - Phe 酯，这些选择性地产生非对映体肽 (+) - 或。(-) - 10，以相同的方式从外消旋体 (±) ‐8a 和随后的 SC 中获得。根据 (+) - 10 的 X 射线结构分析，C - 3 具有 S 构型，从中可以得出绝对值。对映异构体 8a 的构型为 (+) - 3S 和 (-) - 3R 结果。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230502

文献信息

• REIMANN, EBERHARD;HASS. LER, THILO;LOTTER, HERMANN, ARCH. PHARM., 323,(1990) N, C. 255-258
  作者：REIMANN, EBERHARD、HASS. LER, THILO、LOTTER, HERMANN

  DOI：——

  日期：——