2-甲氧基-1-萘基锂 | 1201-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-甲氧基-1-萘基锂
• 英文名称: 2-methoxy-1-naphthyllithium
• 英文别名: 2-methoxynaphthyllithium
• CAS: 1201-16-7
• 化学式: C₁₁H₉LiO
• 分子量: 164.133
• InChiKey: JRJZIIDFWYOSKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-1-萘基锂 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,3'-Dimethoxy-4,4'-dibenzoyloxy-1,1'-binaphtyl
  参考文献：
  名称：

  ORGANIC PEROXIDES V: OXIDATION OF ARYLLITHIUM COMPOUNDS TO PHENOLS

  摘要：

  不可用

  DOI：

  10.1139/v63-172
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-甲氧基萘 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 生成 2-甲氧基-1-萘基锂
  参考文献：
  名称：

  有机锂化合物与芳基氯化物的催化直接交叉偶联

  摘要：

  据报道，钯催化的芳基氯化物与多种（杂）芳基锂化合物的直接交叉偶联。通过使用Pd-PEPPSI-IPent或Pd 2（dba）3 / XPhos作为催化剂，可以在温和的条件下（室温至40°C）以较短的反应时间高产率地制备联芳基和杂联芳基化合物。

  DOI：

  10.1021/ol402408v

文献信息

• Cross-Coupling Knows No Limits: Assessing the Synthetic Potential of the Palladium-Catalysed Cross-Coupling of Organolithiums
  作者：James D. Firth、Peter O'Brien

  DOI：10.1002/cctc.201402886

  日期：2015.2

  Organolithiums have passed the test! Previously considered too reactive and unstable, organolithiums have been tamed and can now participate successfully in palladium‐catalysed cross‐coupling with aryl/vinyl bromides and triflates.

  有机锂已通过测试！以前认为有机锂太易反应且不稳定，现已被驯服，现在可以成功地参与钯催化的芳基/乙烯基溴化物和三氟甲磺酸酯的交叉偶联。
• Pushing the limits of steric demand around a biaryl axis: synthesis of tetra-ortho-substituted biaryl naphthalenes
  作者：Adam C. Glass、Sam Klonoski、Lev N. Zakharov、Shih-Yuan Liu

  DOI：10.1039/c0cc02170a

  日期：——

  The synthesis of tetra-ortho-substituted biaryl naphthalenes, including examples bearing multiple ortho-isopropyl groups, has been developed via a catalytic rearrangement process.

  通过催化重排过程，已开发出四邻位取代联萘的合成方法，其中包括具有多个邻异丙基的实例。
• Synthesis of unsymmetrical biaryls via kinetic higher order cyanocuprates: scope, limitations, and spectroscopic insights
  作者：Bruce H. Lipshutz、Konstantin Siegmann、Emiliano Garcia、Frank Kayser

  DOI：10.1021/ja00073a051

  日期：1993.10

  Treatment of lower order arylcyanocuprates ArCu(CN)Li with 1 equiv of an aryllithium (Ar'Li) at temperatures around -125 o C leads to higher order reagents Ar(Ar')Cu(CN)Li 2 . Upon exposure of such reagents at this temperature to ground-state molecular oxygen, good yields of the unsymmetrical biaryl Ar-Ar' can be realized. Several different types of aryl ligands have been examined, including naphthalenes

  在 -125 o C 左右的温度下，用 1 当量的芳基锂 (Ar'Li) 处理低级芳基氰铜酸盐 ArCu(CN)Li 会产生高级试剂 Ar(Ar')Cu(CN)Li 2 。在该温度下将此类试剂暴露于基态分子氧后，可以实现不对称联芳基 Ar-Ar' 的良好产率。已经检查了几种不同类型的芳基配体，包括萘，以评估该方法的通用性。已经在 -130 o C 和更高温度下获得了三种不同铜酸盐的光谱数据（ 13 C NMR），以确定它们的动力学性质（如合成化学所示）是否可以通过物理方法证实
• Preparation and catalytic applications of partially fluorinated binaphthol ligands
  作者：Shahla Yekta、Larissa B Krasnova、Brian Mariampillai、Christine J Picard、Gang Chen、Subramanian Pandiaraju、Andrei K Yudin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2003.11.024

  日期：2004.4

  New partially fluorinated binaphthols were obtained using a copper-catalyzed oxidative coupling. The corresponding enantiomerically pure compounds were prepared by fractional crystallization of the corresponding bis(menthyl)carbamates. Nucleophilic aromatic substitution using oxygen- and carbon-based nucleophiles resulted in functionalized derivatives without concomitant racemization. The titanium(IV)

  使用铜催化的氧化偶合获得了新的部分氟化的联萘酚。通过分步结晶相应的双（薄荷基）氨基甲酸酯来制备相应的对映体纯的化合物。使用基于氧和碳的亲核试剂进行亲核芳香族取代，可得到功能化的衍生物，而不会伴随外消旋作用。这些配体的钛（IV）络合物在硫化物的不对称氧化中具有催化活性。
• The Anionic Pathway in the Nickel‐Catalysed Cross‐Coupling of Aryl Ethers
  作者：Andryj M. Borys、Eva Hevia

  DOI：10.1002/anie.202110785

  日期：2021.11.8

  uncovered. Combined stoichiometric, catalytic, and kinetic studies reveal that these hetero-bimetallic complexes may be the key intermediates that facilitate the smooth C−O bond cleavage and cross-coupling of aryl ethers under mild conditions.

  对 Ni(COD) 2和 PhLi丰富的共络合化学的评估导致发现了一个新的结构多样的镍酸锂家族。结合化学计量、催化和动力学研究表明，这些异质双金属配合物可能是在温和条件下促进芳醚顺利裂解和交叉偶联的关键中间体。