rel-(1R,4S,5R,8S)-1,4:5,8-diepoxy-1,4,5,8-tetramethylanthracene | 100483-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: rel-(1R,4S,5R,8S)-1,4:5,8-diepoxy-1,4,5,8-tetramethylanthracene
• 英文别名: syn-1,4,5,8-tetramethyl-1,4,5,8-tetrahydroanthracene 1,4:5,8-diendioxide；1,4:5,8-diepoxy-1,4:5,8-tetramethylanthracene；(1S,5R,8S,12R)-1,5,8,12-tetramethyl-15,16-dioxapentacyclo[10.2.1.15,8.02,11.04,9]hexadeca-2(11),3,6,9,13-pentaene
• CAS: 100483-34-9
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: FYFGDRKZIYVDJQ-FZDBZEDMSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rel-(1R,4S,5R,8S)-1,4:5,8-diepoxy-1,4,5,8-tetrahydro-2,3,6,7-tetramethylideneanthracene 、 rel-(1R,4S,5R,8S)-1,4:5,8-diepoxy-1,4,5,8-tetramethylanthracene 以 二氯甲烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、1299.99 MPa 条件下， 反应 150.0h， 以54%的产率得到rel-(1R,4S,6R,6aR,8S,10R,11aS,12S,14R,17S,19R,19aR,21S,23R,24aS,25S)-1,4:6,25:8,23:10,21:12,19:14,17-hexaepoxy-6a,7,8,10,11,11a,19a,20,21,23,24,24a-dodecahydro-1,4,6,12,14,17,19,25-octamethylundecacene
  参考文献：
  名称：

  分子乐高。1. 通过立体规则 Diels-Alder 低聚反应进行底物定向合成

  摘要：

  已经实现了范围广泛的全合成环状和无环多并苯衍生物的非对映选择性合成和结构表征。这些新型化合物的显着特点是（i）它们的刚性，（ii）它们的高度有序的结构，以及（iii）控制它们形成的高立体化学精度。所描述的合成方法成功的一个关键特征是开发了重复的 Diels-Alder 反应序列，其中在涉及双二烯和双亲双烯结构单元的每次环加成期间表达了三个不同水平的非对映选择性

  DOI：

  10.1021/ja00042a009
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基呋喃 、 1,2,4,5-四溴苯 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以34%的产率得到rel-(1R,4S,5R,8S)-1,4:5,8-diepoxy-1,4,5,8-tetramethylanthracene
  参考文献：
  名称：

  分子乐高。1. 通过立体规则 Diels-Alder 低聚反应进行底物定向合成

  摘要：

  已经实现了范围广泛的全合成环状和无环多并苯衍生物的非对映选择性合成和结构表征。这些新型化合物的显着特点是（i）它们的刚性，（ii）它们的高度有序的结构，以及（iii）控制它们形成的高立体化学精度。所描述的合成方法成功的一个关键特征是开发了重复的 Diels-Alder 反应序列，其中在涉及双二烯和双亲双烯结构单元的每次环加成期间表达了三个不同水平的非对映选择性

  DOI：

  10.1021/ja00042a009

文献信息

• Influence of Alkyl Chain Length on the Solid-State Packing and Fluorescence of 1,4,5,8-Tetra(alkyl)anthracenes
  作者：Chitoshi Kitamura、Yasushi Abe、Nobuhiro Kawatsuki、Akio Yoneda、Kohei Asada、Takashi Kobayashi、Hiroyoshi Naito

  DOI：10.1080/15421400701617350

  日期：2007.11.22

  resemble each other; on the other hand, the n-hexyl derivative displayed a slightly red-shifted and broader spectrum. The absolute quantum yield depended on the transition dipole moments because of the packing patterns and crystal rigidity. The n-propyl derivative demonstrated the highest quantum yield of Φf = 0.85 among the tetra(alkyl)anthracenes.

  1,4,5,8-四（烷基）蒽（烷基 = 甲基、乙基、正丙基和正己基）通过 1,2,4,5-四溴苯和 2,5 -二烷基呋喃在正丁基锂存在下，氢化，并用酸处理。研究了烷基链长度对晶体中堆积模式和固态荧光性质的影响。X射线分析表明，分子结构可分为平面、半椅形和椅形，堆积模式可分为二维（人字形）和一维（滑平行）排列其中没有 π–π 堆叠。在甲基、乙基和正丙基衍生物的情况下，固态荧光光谱的波形彼此相似；另一方面，正己基衍生物显示出轻微的红移和更宽的光谱。由于堆积模式和晶体刚度，绝对量子产率取决于跃迁偶极矩。在四（烷基）蒽中，正丙基衍生物表现出最高的量子产率 Φf = 0.85。
• Synthesis of 1,5-diamino-1,5-dihydrobenzo[1,2-d:4,5-d']bistriazole (DABT) and its use as a 1,4-benzadiyne equivalent
  作者：Harold Hart、Dong Ok

  DOI：10.1021/jo00357a005

  日期：1986.4