2-(3,4-dimethoxybenzyl)-4-hydroxy-6-methoxy-5{[(1aR,3aS,4R,5S,7aS,7bS)-4,5,7a,7b-(tetramethyl)decahydronaphtho[2,1-b]oxiren-4-yl]methyl}isoindolin-1-one | 1236125-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxybenzyl)-4-hydroxy-6-methoxy-5{[(1aR,3aS,4R,5S,7aS,7bS)-4,5,7a,7b-(tetramethyl)decahydronaphtho[2,1-b]oxiren-4-yl]methyl}isoindolin-1-one
• 英文别名: 2-(3,4-dimethoxybenzyl)-4-hydroxy-6-methoxy-5-{[4,5,7a,7b-tetramethyldecahydronaphtho[2,1-b]oxiren-4-yl]methyl}isoindolin-1-one；5-[[(1aR,3aS,4R,5S,7aS,7bS)-4,5,7a,7b-tetramethyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1aH-naphtho[1,2-b]oxiren-4-yl]methyl]-2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-4-hydroxy-6-methoxy-3H-isoindol-1-one
• CAS: 1236125-20-4
• 化学式: C₃₃H₄₃NO₆
• 分子量: 549.708
• InChiKey: KGYIUHSWEQSTRB-RIADMSARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6aS,10aS,10bS)-2-(3,4-dimethoxybenzyl)-4a-hydroxy-12-methoxy-6a,10b-dimethyl-2,3,4a,5,6a,7,8,9,10,10a,10b-dodecahydrobenzo[f]chromano[2,3-e]isoindol-1,7-dione-7-ethyleneacetal 在 盐酸 、 rhodium (III) chloridetrihydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， -40.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 77.0h， 生成 2-(3,4-dimethoxybenzyl)-4-hydroxy-6-methoxy-5{[(1aR,3aS,4R,5S,7aS,7bS)-4,5,7a,7b-(tetramethyl)decahydronaphtho[2,1-b]oxiren-4-yl]methyl}isoindolin-1-one 、 2-(3,4-dimethoxybenzyl)-4-hydroxy-6-methoxy-5{[(1aS,3aS,4R,5S,7aS,7bR)-4,5,7a,7b-(tetramethyl)decahydronaphtho[2,1-b]oxiren-4-yl]methyl}isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Stachyflin 的对映选择性全合成：一种从微生物中分离的潜在抗甲型流感病毒剂

  摘要：

  从 (+)-5-甲基-维兰德-米歇尔酮开始，以对映选择性方式有效合成了一种新型且有效的血凝素抑制剂 (+)-stachyflin。该合成方法采用BF 3 ·Et 2 O诱导的级联环氧化物开环/重排/环化反应一步立体选择性地构建所需的五环体系。为了使级联反应的机理合理化，对模型合成中可能的中间碳正离子和过渡态进行了量子化学计算。还描述了通过采用类似的级联反应合成 (+)-stachyflin 的替代方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100173

文献信息

• Total synthesis of (+)-stachyflin: a potential anti-influenza A virus agent
  作者：Kazuhiro Watanabe、Junji Sakurai、Hideki Abe、Tadashi Katoh

  DOI：10.1039/c000193g

  日期：——

  The first enantioselective total synthesis of (+)-stachyflin, a potential anti-influenza A virus agent, was achieved; the method features a BF3·Et2O-induced domino epoxide-opening/rearrangement/cyclization reaction to stereoselectively form the requisite pentacyclic ring system in one step.

  首次实现了(+)-水飞蓟素（一种潜在的抗甲型流感病毒制剂）的对映选择性全合成；该方法的特点是通过 BF3-Et2O 诱导的多米诺环氧化物开环/重排/环化反应，在一个步骤中立体选择性地形成所需的五环系统。