benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine-6-d | 1243273-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine-6-d
• CAS: 1243273-05-3
• 化学式: C₁₁H₈N₂
• 分子量: 169.19
• InChiKey: FODVQKYUAIWTKY-UICOGKGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-deuteriophenyl)-2-aminopyridine 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 氧气 、 copper diacetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine-6-d
  参考文献：
  名称：

  由铜 (II) 和铁 (III) 共催化的直接分子内 C-H 胺化反应是从 N-Aryl-2-氨基吡啶合成吡啶并[1,2-a]苯并咪唑的有效途径的一部分

  摘要：

  已经开发了一种通过 N-芳基-2-氨基吡啶的直接分子内芳香族 CH 胺化来合成吡啶并 [1,2-a] 苯并咪唑的新型高效合成方法。该反应由 Cu(OAc)(2) 和 Fe(NO(3))(3)·9H(2)O 共同催化，在双氧气氛下在 DMF 中进行。使用该方法可以以中等至极好的收率获得含有各种取代模式的多样化吡啶并[1,2-a]苯并咪唑。机理研究结果表明，Cu(III) 催化的亲电芳香取代 (S(E)Ar) 途径在此过程中起作用。铁 (III) 的独特作用被认为在于它能够促进更具亲电性的铜 (III) 物质的形成。在没有铁 (III) 的情况下，会发生效率低得多且可逆的 Cu(II) 介导的 S(E)Ar 过程。

  DOI：

  10.1021/ja1067993