(3E,5S,6Z,8R,12S)-5,8-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-12-methyloxacyclododeca-3,6-dien-2-one | 1221174-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3E,5S,6Z,8R,12S)-5,8-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-12-methyloxacyclododeca-3,6-dien-2-one
• CAS: 1221174-57-7
• 化学式: C₂₄H₄₆O₄Si₂
• 分子量: 454.798
• InChiKey: GQBJIDKYDJDZBB-YTIYPCCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.0
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5S,6Z,8R,12S)-5,8-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-12-methyloxacyclododeca-3,6-dien-2-one 在 氢氟酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(+)-chloriolide
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-chloriolide

  摘要：

  (+)-氯内酯的首次完全合成是一种来自绿色木霉（Chloridium virescens，变种为chlamydosporum）的12元大环内酯，采用了20步的最长线性合成路线，从商业材料出发，总得率为7%。

  DOI：

  10.1039/b925644j
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4S,5Z,7R,11S)-4,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-11-hydroxydodeca-2,5-dienoic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到(3E,5S,6Z,8R,12S)-5,8-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-12-methyloxacyclododeca-3,6-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-chloriolide

  摘要：

  (+)-氯内酯的首次完全合成是一种来自绿色木霉（Chloridium virescens，变种为chlamydosporum）的12元大环内酯，采用了20步的最长线性合成路线，从商业材料出发，总得率为7%。

  DOI：

  10.1039/b925644j