(8S,8aS)-8-(1-ethoxy-2-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)ethoxy)-2-methylhexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione | 1001166-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (8S,8aS)-8-(1-ethoxy-2-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)ethoxy)-2-methylhexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
• CAS: 1001166-86-4
• 化学式: C₂₁H₃₇N₃O₅
• 分子量: 411.542
• InChiKey: IMVHTGTZRKCYJL-YKOWGRMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  71.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 (8S,8aS)-8-(1-ethoxy-2-iodoethoxy)-2-methylhexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以82%的产率得到(8S,8aS)-8-(1-ethoxy-2-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)ethoxy)-2-methylhexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Construction of Epidithiodioxopiperazines by Directed Oxidation of Hydroxyproline-Derived Dioxopiperazines

  摘要：

  Functionalization of the angular methine carbon of hydroxyproline-derived dioxopiperazines by a radical-promoted C-H bond oxidation, which is directed by a proximal (bromomethyl)silyl group, is described. This regioselective oxidation is the key step in a new synthesis of epidithiodioxopiperazines.

  DOI：

  10.1021/ol702518t