3,5-O-isopropylidene-2-O-para-bromobenzyl-L-lyxose dimethyl acetal | 1237498-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-O-isopropylidene-2-O-para-bromobenzyl-L-lyxose dimethyl acetal
• 英文别名: (4R,5S)-4-[(1R)-1-[(4-bromophenyl)methoxy]-2,2-dimethoxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ol
• CAS: 1237498-64-4
• 化学式: C₁₇H₂₅BrO₆
• 分子量: 405.286
• InChiKey: ZXWZSHQESLSXHT-RRFJBIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-O-isopropylidene-2-O-para-bromobenzyl-L-lyxose dimethyl acetal 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以95%的产率得到4-O-benzyl-3,5-O-isopropylidene-2-O-para-bromobenzyl-L-lyxose dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  迈向鼠疫耶尔森菌细胞壁多糖的合成：L-甘油-D-甘露聚糖-庚糖结构单元的对映选择性合成。

  摘要：

  描述了用于鼠疫耶尔森氏菌细胞壁多糖的全合成的L-甘油-D-甘露聚糖-庚基结构单元的短且对映选择性的从头合成。

  DOI：

  10.1039/c000784f
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以331 mg的产率得到3,5-O-isopropylidene-2-O-para-bromobenzyl-L-lyxose dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  迈向鼠疫耶尔森菌细胞壁多糖的合成：L-甘油-D-甘露聚糖-庚糖结构单元的对映选择性合成。

  摘要：

  描述了用于鼠疫耶尔森氏菌细胞壁多糖的全合成的L-甘油-D-甘露聚糖-庚基结构单元的短且对映选择性的从头合成。

  DOI：

  10.1039/c000784f

文献信息

• Towards the synthesis of a Yersinia pestis cell wall polysaccharide: enantioselective synthesis of an l-glycero-d-manno-heptose building block
  作者：Takafumi Ohara、Alexander Adibekian、Davide Esposito、Pierre Stallforth、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1039/c000784f

  日期：——

  A short and enantioselective de novo synthesis of an L-glycero-D-manno-heptose building block for the total synthesis of a Yersinia pestis cell wall polysaccharide is described.

  描述了用于鼠疫耶尔森氏菌细胞壁多糖的全合成的L-甘油-D-甘露聚糖-庚基结构单元的短且对映选择性的从头合成。