(4-methoxyphenyl)methyl 7-amino-3-(2,2-dimethoxyethylcarbamothioylsulfanylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate | 135329-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)methyl 7-amino-3-(2,2-dimethoxyethylcarbamothioylsulfanylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 135329-03-2
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃O₆S₃
• 分子量: 513.66
• InChiKey: SFLMOJRPBVGVGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  112.35
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)methyl 7-amino-3-(2,2-dimethoxyethylcarbamothioylsulfanylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以97%的产率得到(4-methoxyphenyl)methyl 7-amino-3-[(5-methoxy-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 2-Alkylthio-4,5-dihydro-5-methoxythiazoles

  摘要：

  一系列2-烷硫基-4,5-二氢-5-甲氧基噻唑3通过相应的N-(2,2-二甲氧基乙基)二硫代氨基甲酸酯2的热或二乙醚-三氟化硼介导的分子内环化反应制备而成。甲基N-(2,2-二甲氧基乙基)二硫代氨基甲酸酯(2b)和4,5-二氢-5-甲氧基-2-甲基硫基噻唑(3b)通过两步序列转化为甲基2-甲基-3-硫酮-1,2,3,4-四氢-1,2,4-三嗪-4-羰二硫代酸酯(6)。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26504
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 p-methoxybenzyl-7-amino-3-chloromethylcephalosporanate 、 氨基乙醛缩二甲醇 在 三乙胺 作用下， 生成 (4-methoxyphenyl)methyl 7-amino-3-(2,2-dimethoxyethylcarbamothioylsulfanylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 2-Alkylthio-4,5-dihydro-5-methoxythiazoles

  摘要：

  一系列2-烷硫基-4,5-二氢-5-甲氧基噻唑3通过相应的N-(2,2-二甲氧基乙基)二硫代氨基甲酸酯2的热或二乙醚-三氟化硼介导的分子内环化反应制备而成。甲基N-(2,2-二甲氧基乙基)二硫代氨基甲酸酯(2b)和4,5-二氢-5-甲氧基-2-甲基硫基噻唑(3b)通过两步序列转化为甲基2-甲基-3-硫酮-1,2,3,4-四氢-1,2,4-三嗪-4-羰二硫代酸酯(6)。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26504