2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6-methylpyrylium trifluoromethanesulfonate | 119997-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6-methylpyrylium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6-methylpyrylium triflate；[tert-butyl(dimethyl)silyl]-(6-methylpyran-2-ylidene)oxidanium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 119997-04-5
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₂H₂₁O₂Si
• 分子量: 374.453
• InChiKey: QLDZFZLTPRNKKB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  77.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6-methylpyrylium trifluoromethanesulfonate 在 copper(l) iodide 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(1-hydroxybutyl)-6-methyl-4-(2-propenyl)-3,4-dihydro-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,4-disubstituted 3,4-dihydro-2-pyrones via 2-(silyloxy)pyrylium salts: regioselective introduction of substituents into 2-pyrones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00269a034
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-吡喃-2-酮 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 反应 15.0h， 生成 2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6-methylpyrylium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Lee, Yong-gyun; Utsumi, Yukinori; Ohkata, Katsuo, Heterocycles, 1990, vol. 30, # 2, p. 813 - 816

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diels-Alder reactions of 2-[(trialkylsilyl)oxy]pyrylium cations of 2H-pyran-2-one and 2H-1-benzopyran-2-one derivatives
  作者：Katsuo Ohkata、Yong Gyun Lee、Yukinori Utsumi、Kenji Ishimaru、Kinya Akiba

  DOI：10.1021/jo00017a014

  日期：1991.8

  The reactions of 6-methyl-2H-pyran-2-one and 2H-1-benzopyran-2-one with the 2-(trialkylsilyl)oxy dienes 6a-d in the presence of tert-butyldimethylsilyl triflate gave the [4 + 2] cycloadducts 7a-c and 8a-d regio- and stereoselectively in moderate yields. The ring junction in the cycloadducts is cis. The stereochemistry of 8a-d is discussed in terms of the H-1 NMR spectra of the compounds. Similar reactions of 3-(ethoxycarbonyl)-2-pyrones and 3-(alkoxycarbonyl)coumarins with the 2-(trialkylsilyl)oxy dienes 6a-e gave the cycloadducts 14-18 in satisfactory yields. Dehydrogenation of 7c, 8b, and 8c with DDQ in refluxing toluene afforded 23-25, respectively.
• KUME, TAKASHI;KOJIMA, TOSHIKATSU;IWASAKI, HIDEHARU;YAMAMOTO, YOHSUKE;AKIB+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1931-1935
  作者：KUME, TAKASHI、KOJIMA, TOSHIKATSU、IWASAKI, HIDEHARU、YAMAMOTO, YOHSUKE、AKIB+

  DOI：——

  日期：——
• LEE, YONG-GYUN;UTSUMI, YUKINORI;OHKATA, KATSUO;AKIBA, KIN-YA, HETEROCYCLES, 30,(1990) N, C. 813-816
  作者：LEE, YONG-GYUN、UTSUMI, YUKINORI、OHKATA, KATSUO、AKIBA, KIN-YA

  DOI：——

  日期：——