2-(3-phenylpropyl)-1,3,2-benzodioxaborole | 143969-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-phenylpropyl)-1,3,2-benzodioxaborole
• CAS: 143969-42-0
• 化学式: C₁₅H₁₅BO₂
• 分子量: 238.094
• InChiKey: HEYAAZRIXRFYHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-phenylpropyl)-1,3,2-benzodioxaborole 、 六羰基铬 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of η-arene derivatives of chromium and molybdenum containing Lewis-acid boron substituents

  摘要：

  The compounds Ph(CH2)(3)B(OH)(2) I, [Ph(CH2)(3)BO](3) II, Ph(CH2)(3)B(1,2-O2C6H4) III, Ph(CH2)(3)BC8H14 IV (BC8H14 = 9-borabicyclo[3.3.1]nonam-9-yl), [Cr{eta-Ph(CH2)(3)B(1,2-O2C6H4)}(CO)(3)] 1, [Cr{eta-Ph(CH2)(3)BC8H14}(C))(3)] 2, [Cr{eta-Ph(CH2)(3)BBR(2) . SMe(2)}(CO)(3)] 3, [Cr{eta-Ph(CH2)(4)BC8H14}(C))(3)] 4, [Cr(eta-Ph(CH2)(4)BC8H14}(CO)(2)(PPH3)] 5, [Cr{eta-PhCH(2)CH=CH2}(CO)(3)] 6, [Cr{eta-Ph(CH2)(2)CH=CH2}(CO)(3)] 7, [Cr{eta-Ph(CH2)(2) eta-CH=CH2}(CO)(2)] 8, [Cr{eta-Ph(CH2)(2)CH=CH2}(CO2(PPh(3))] 9, [Li(Et(2)O)(n)][Cr{eta-PhCH(2)CH=CH2}(CO)(2){C(O)Ph}] 10, [Li(Et(2)O)(n)][Cr{eta-Ph(CH2)(2)CH=CH2}(CO)(2){C(O)Ph}] 11, [Mo{eta-Ph(CH2)(3)BC8H14}(2)] 12 and [Cr{eta-Ph(CH2)(3)BOC8H14}(CO)(3)] 13, have been prepared and characterised. Compounds 1-5, 12 and 13 have pi-donor eta-arene ligands which also bear a Lewis-acid sigma-acceptor boron group. There was no evidence that these boron groups formed ground-state intra- or inter-molecular interactions with the Lewis base functions of the carbonyl oxygen atoms.

  DOI：

  10.1039/dt9960002467
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 氮 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.33h， 生成 2-(3-phenylpropyl)-1,3,2-benzodioxaborole
  参考文献：
  名称：

  烷基杂芳基醚惰性 C(sp3)–O 键的光诱导硼化

  摘要：

  开发了在 4-二甲基氨基吡啶 (DMAP) 和双(儿茶酚)二硼烷 (B 2 cat 2 )存在下，具有非常负还原电位的烷基杂芳基醚的光诱导还原 C 烷基 -O 硼基化。尽管还原能力很高，但各种具有可靠官能团的底物以及源自天然产物和医药相关化合物的醚都具有良好的耐受性。机理研究表明，由醚与 B 2 cat 2和 DMAP 加合物形成的电子供体-受体复合物中应该涉及单内电子转移过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02038

文献信息

• Iron-Catalyzed Hydroboration: Unlocking Reactivity through Ligand Modulation
  作者：Maialen Espinal-Viguri、Callum R. Woof、Ruth L. Webster

  DOI：10.1002/chem.201602818

  日期：2016.8.8

  hydroboration (HB) of alkenes and alkynes is reported. A simple change in ligand structure leads to an extensive change in catalyst activity. Reactions proceed efficiently over a wide range of challenging substrates including activated, unactivated and sterically encumbered motifs. Conditions are mild and do not require the use of reducing agents or other additives. Large excesses of borating reagent are not required

  据报道，烯烃和炔烃的铁催化硼氢化（HB）。配体结构的简单变化导致催化剂活性的广泛变化。反应可在各种挑战性底物上有效进行，包括激活，未激活和空间受限的基序。条件温和，不需要使用还原剂或其他添加剂。不需要大量过量的硼酸化试剂，从而可以在存在多个双键的情况下控制化学和区域选择性。机械学的见解表明，该反应很可能通过高反应性的氢化铁中间体进行。
• Photoinduced <scp>NaI‐Promoted</scp> Radical Borylation of Alkyl Halides and Pseudohalides
  作者：Chenglan Wang、Lu Zhou、Kai Yang、Feng Zhang、Qiuling Song

  DOI：10.1002/cjoc.202100115

  日期：2021.7

  A method for photoinduced NaI-promoted radical borylation of aliphatic halides and pseudohalides with bis(catecholato)diboron (B2cat2) as the boron source is introduced. The borylation reaction is operationally simple and shows high functional group tolerance and broad substrate scope. Preliminary mechanistic studies suggest that the reaction proceeds through SN2-based radical-generation strategy.

  介绍了一种以双(儿茶酚)二硼(B 2 cat 2 )为硼源的光诱导NaI促进的脂肪族卤化物和拟卤化物自由基硼化的方法。硼酸化反应操作简单，显示出高官能团耐受性和广泛的底物范围。初步机理研究表明，该反应通过基于S N 2 的自由基生成策略进行。
• A new mild radical route to 3-substituted maleimides using organoboroles
  作者：Peter Birch、Andrew F. Parsons、Paul Cross

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.012

  日期：2012.2

  A new, mild, radical route for the synthesis of 3-substituted maleimides has been developed. This new method incorporates alkene hydroboration, conjugate addition-aminoxylation and TEMPO-H elimination in a one-pot procedure, using cheap, readily available starting materials. A variety of 3-substituted maleimides have been prepared in good to excellent yield.

  已经开发出一种新的，温和的，自由基的路线来合成3-取代的马来酰亚胺。这种新方法使用便宜的，易于获得的起始原料，通过一锅法将烯烃氢硼化，共轭加成-氨氧基化和TEMPO-H消除反应结合在一起。已经以良好至优异的产率制备了各种3-取代的马来酰亚胺。