Benzyl 6-prop-2-enyl-1,4-dioxa-7-azaspiro[4.4]nonane-7-carboxylate | 1000622-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl 6-prop-2-enyl-1,4-dioxa-7-azaspiro[4.4]nonane-7-carboxylate
• CAS: 1000622-71-8
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: HNHCAOWOSGDRQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 6-prop-2-enyl-1,4-dioxa-7-azaspiro[4.4]nonane-7-carboxylate 在 palladium dichloride 氧气 、 copper dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以65%的产率得到Benzyl 6-(2-oxopropyl)-1,4-dioxa-7-azaspiro[4.4]nonane-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Camptothecin via an Intramolecular Palladium-Catalyzed Cyclization Strategy

  摘要：

  研究表明，构建(+)-喜树碱D环的关键步骤是一种新颖的分子内Pd催化的级联环化反应，随后进行芳香化作用。

  DOI：

  10.1055/s-2007-991054
• 作为产物：
  描述：

  1-O-benzyl 3-O-ethyl 4-oxo-5-prop-2-enylpyrrolidine-1,3-dicarboxylate 在 水 、 对甲苯磺酸 、 sodium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Benzyl 6-prop-2-enyl-1,4-dioxa-7-azaspiro[4.4]nonane-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Camptothecin via an Intramolecular Palladium-Catalyzed Cyclization Strategy

  摘要：

  研究表明，构建(+)-喜树碱D环的关键步骤是一种新颖的分子内Pd催化的级联环化反应，随后进行芳香化作用。

  DOI：

  10.1055/s-2007-991054

文献信息

• Formal synthesis of (±)-camptothecin via tricyclic lactone as key synthon
  作者：Subhash P. Chavan、Abasaheb N. Dhawane、Uttam R. Kalkote

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.019

  日期：2010.6

  Formal synthesis of (+/-)-camptothecin via CDE tricyclic lactone employing tandem Michael addition, Dieckmann condensation and addition-elimination reaction as key steps starting from glycinate is described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of (+)-Camptothecin via an Intramolecular Palladium-Catalyzed Cyclization Strategy
  作者：Subhash Chavan、Ashok Pathak、Uttam Kalkote

  DOI：10.1055/s-2007-991054

  日期：——

  The novel cascade intramolecular Pd-catalyzed cyclization followed by aromatization for the construction of d ring of (+)-camptothecin as a key step is demonstrated.

  研究表明，构建(+)-喜树碱D环的关键步骤是一种新颖的分子内Pd催化的级联环化反应，随后进行芳香化作用。