(5R,6R)-5,6-dihydro-5,6-dimethyl-1,3-dithiolo<4,5-b><1,4>dithiin-2-one | 148346-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (5R,6R)-5,6-dihydro-5,6-dimethyl-1,3-dithiolo<4,5-b><1,4>dithiin-2-one
• 英文别名: (R,R)-5,6-dimethyl-5,6-dihydro-1,3-dithiolo-1,4-dithiin-2-one
• CAS: 148346-92-3
• 化学式: C₇H₈OS₄
• 分子量: 236.404
• InChiKey: BVMNHXQGOZTBLT-QWWZWVQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R)-5,6-dihydro-5,6-dimethyl-1,3-dithiolo<4,5-b><1,4>dithiin-2-one 在 4,5-乙撑二硫代-1,3-二硫酚-2-酮 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 反应 2.5h， 生成 (5R,6R)-2-<(5R,6R)-dihydro-5,6-dimethyl-1,3-dithiolo<4,5-b><1,4>dithiin-2-ylidene>-5,6-dihydro-5,6-dimethyl-1,3-dithiolo<4,5-b><1,4>dithiin
  参考文献：
  名称：

  Effect of Methyl Substitution on Conformation and Molecular Arrangement of BEDT-TTF Derivatives in the Crystalline Environment

  摘要：

  立体选择性合成了两种甲基化双(乙撑二硫)四硫富瓦烯 (ET) 衍生物 Me2ET 和 Me4ET，以研究甲基化对二氢二硫环构象和结晶态分子排列的影响。由于Me2ET和Me4ET的供体能力与ET相似，因此甲基化的ET衍生物被认为适合通过改变供体分子的体积来研究对ET自由基盐的“晶格压力”效应。通过 13C NMR 光谱估计溶液中二甲基化二氢二硫因环反转的活化能上限为 32 kJ mol−1。 X射线结构分析表明，Me2ET中甲基的取向固定为轴向，Me4ET中甲基的取向固定为赤道，并伴随着分子堆积的变化。通过比较Me2ET和Me4ET与ET的分子体积来评估“甲基的体积”，结果发现轴向甲基的有效体积比赤道上的有效体积大15%。 ET及其衍生物的固态13C NMR（CP/MAS）谱表明，共振线的化学位移反映了晶体中二氢二硫因环的构象。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.513
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6R)-5,6-dihydro-5,6-dimethyl-1,3-dithiolo<4,5-b><1,4>dithiin-2-thione 在 mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到(5R,6R)-5,6-dihydro-5,6-dimethyl-1,3-dithiolo<4,5-b><1,4>dithiin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Effect of Methyl Substitution on Conformation and Molecular Arrangement of BEDT-TTF Derivatives in the Crystalline Environment

  摘要：

  立体选择性合成了两种甲基化双(乙撑二硫)四硫富瓦烯 (ET) 衍生物 Me2ET 和 Me4ET，以研究甲基化对二氢二硫环构象和结晶态分子排列的影响。由于Me2ET和Me4ET的供体能力与ET相似，因此甲基化的ET衍生物被认为适合通过改变供体分子的体积来研究对ET自由基盐的“晶格压力”效应。通过 13C NMR 光谱估计溶液中二甲基化二氢二硫因环反转的活化能上限为 32 kJ mol−1。 X射线结构分析表明，Me2ET中甲基的取向固定为轴向，Me4ET中甲基的取向固定为赤道，并伴随着分子堆积的变化。通过比较Me2ET和Me4ET与ET的分子体积来评估“甲基的体积”，结果发现轴向甲基的有效体积比赤道上的有效体积大15%。 ET及其衍生物的固态13C NMR（CP/MAS）谱表明，共振线的化学位移反映了晶体中二氢二硫因环的构象。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.513
• 作为试剂：
  描述：

  4,5-乙撑二硫代-1,3-二硫酚-2-酮 在 (5R,6R)-5,6-dihydro-5,6-dimethyl-1,3-dithiolo<4,5-b><1,4>dithiin-2-one 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 反应 2.5h， 生成 双(亚乙基二硫醇)四硫代富瓦烯
  参考文献：
  名称：

  Effect of Methyl Substitution on Conformation and Molecular Arrangement of BEDT-TTF Derivatives in the Crystalline Environment

  摘要：

  立体选择性合成了两种甲基化双(乙撑二硫)四硫富瓦烯 (ET) 衍生物 Me2ET 和 Me4ET，以研究甲基化对二氢二硫环构象和结晶态分子排列的影响。由于Me2ET和Me4ET的供体能力与ET相似，因此甲基化的ET衍生物被认为适合通过改变供体分子的体积来研究对ET自由基盐的“晶格压力”效应。通过 13C NMR 光谱估计溶液中二甲基化二氢二硫因环反转的活化能上限为 32 kJ mol−1。 X射线结构分析表明，Me2ET中甲基的取向固定为轴向，Me4ET中甲基的取向固定为赤道，并伴随着分子堆积的变化。通过比较Me2ET和Me4ET与ET的分子体积来评估“甲基的体积”，结果发现轴向甲基的有效体积比赤道上的有效体积大15%。 ET及其衍生物的固态13C NMR（CP/MAS）谱表明，共振线的化学位移反映了晶体中二氢二硫因环的构象。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.513

文献信息

• Novel organosulfur donors containing hydroxy functionalities: synthesis of bis[2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diyldithio]tetrathiafulvalene and related materials †
  作者：Turan Ozturk、Nezire Saygili、Serife Ozkara、Melanie Pilkington、Craig R. Rice、Deborah A. Tranter、Figen Turksoy、John D. Wallis

  DOI：10.1039/b007660k

  日期：——

  The synthesis of four novel organosulfur donors carrying two or more hydroxymethyl groups are described. TTF nuclei are fused to 1,4-dithiepine and/or 1,4-dithiine rings and in two cases both outer rings carry functionality capable of introducing hydrogen bonding; for the two chiral organosulfur donor molecules both racemic and enantiopure forms are prepared.

  描述了四种新型含有两个或多个羟基甲基的有机硫捐赠体的合成。这些分子的TTF核与1,4-二硫吡啶和/或1,4-二硫烯环融合，在两种情况下，外环都带有能够引入氢键的功能；对于这两种手性有机硫捐赠体分子，制备了既有外消旋也有手性纯形式。
• Localization versus Delocalization in Chiral Single Component Conductors of Gold Bis(dithiolene) Complexes
  作者：Diana G. Branzea、Flavia Pop、Pascale Auban-Senzier、Rodolphe Clérac、Pere Alemany、Enric Canadell、Narcis Avarvari

  DOI：10.1021/jacs.6b03342

  日期：2016.6.1

  measurements show thermally activated behavior for the open-shell gold complexes, with room temperature conductivity values of 0.02-0.04 S·cm(-1) and activation energies strongly influenced by hydrostatic pressure. A thorough theoretical study on nickel anion radical and gold neutral radical bis(dithiolene) complexes applied to the chiral complexes [M(dm-dddt)2] (M = Au, Ni(-)) and to a series of previously reported

  报告了手性单组分导体的第一个例子。5,6-二甲基-5,6-二氢-1,4-二噻英-2,3-二硫醇 (dm-dddt) 配体的 (S,S) 和 (R,R) 对映体均已用于制备阴离子金属双（二硫烯）配合物配制成 ([(n-Bu)4N][M(dm-dddt)2] (M = Au, Ni)，根据单晶 X 射线分析，它们是同构的。单晶传输测量表明阴离子自由基 Ni 配合物的半导体行为，具有低室温电导率值和高活化能。电结晶实验提供中性 [M(dm-dddt)2] (M = Au, Ni) 配合物。中性自由基金化合物显示分子间 S ……固态中的S相互作用产生通过弱CH……S氢键互连的层。最奇特的结构特征涉及两个二硫烯部分之间的不对称，而镍对应部分是对称的。单晶电阻率测量显示开壳金配合物的热激活行为，室温电导率值为 0.02-0.04 S·cm(-1)，激活能量受静水压力的影响很大。对应用于手性配合物 [M(dm-dddt)2]