(3S,4S)-1-benzyl-4-<(1S)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-3-hydroxy-4-methylazetidin-2-one | 173069-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-1-benzyl-4-<(1S)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-3-hydroxy-4-methylazetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4S)-1-benzyl-4-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-hydroxy-4-methylazetidin-2-one
• CAS: 173069-36-8
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₃Si
• 分子量: 349.546
• InChiKey: LGSRDSILCRXDCK-ZSZQSSIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-1-benzyl-4-<(1S)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-3-hydroxy-4-methylazetidin-2-one 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl potassium cyanide 、 sodium hypochlorite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 methyl (2S)-2-[[(2R,3S)-2-(benzylamino)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylbutanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  A facile access to peptides containingD-α-methyl β-alkylserines by coupling of α-branched leuchs anhydrides with α-amino esters

  摘要：

  报道了一种新的α,α-二取代α-氨基酸N-羧酸酐的一步合成方法，该方法以α-羟基β-内酰胺为原料，并通过KCN促进与α-氨基酯的偶联反应。

  DOI：

  10.1039/c39950002327
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl-[(S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-prop-(Z)-ylidene]-amine 在 palladium on activated charcoal 碳酸氢铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3S,4S)-1-benzyl-4-<(1S)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-3-hydroxy-4-methylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A facile access to peptides containingD-α-methyl β-alkylserines by coupling of α-branched leuchs anhydrides with α-amino esters

  摘要：

  报道了一种新的α,α-二取代α-氨基酸N-羧酸酐的一步合成方法，该方法以α-羟基β-内酰胺为原料，并通过KCN促进与α-氨基酯的偶联反应。

  DOI：

  10.1039/c39950002327

文献信息

• Construction of Quaternary Stereogenic Centers via [2 + 2] Cycloaddition Reactions. Synthesis of Homochiral 4,4-Disubstituted 2-Azetidinones and Imine Substituent Effects on β-Lactam Formation
  作者：Claudio Palomo、Jesus M. Aizpurua、Jesus M. García、Regina Galarza、Marta Legido、Raquel Urchegui、Pascual Román、Antonio Luque、Juan Server-Carrió、Anthony Linden

  DOI：10.1021/jo962017z

  日期：1997.4.1

  A study on the asymmetric construction of quaternary stereogenic centers via [2 + 2] cycloaddition reaction of ketenes with ketimines is described. Reaction of achiral ketenes and chiral alpha-alkoxy ketone-derived imines resulted in formation of new beta-lactams as single diastereomers. The cycloaddition was extended to pyruvate imines, aralkyl ketone-derived imines, and dialkyl ketimines. In these

  描述了通过烯酮与酮亚胺的[2 + 2]环加成反应对四元立体异构中心进行不对称构建的研究。非手性烯酮与手性α-烷氧基酮衍生的亚胺的反应导致形成新的β-内酰胺类单一非对映异构体。环加成反应扩展到丙酮酸亚胺，芳烷基酮衍生的亚胺和二烷基酮亚胺。在这些情况下，使用β-甲硅烷基链烷酮烯酮和Evans-Sjögren烯酮可以令人满意地实现不对称诱导。衍生自可烯醇化二烷基酮的C，C-双（三甲基甲硅烷基）甲胺酮亚胺干净地导致相应的C（4）二取代的β-内酰胺不去质子化。因此，提供了一种聚合的不对称合成β-内酰胺的通用方法，其中C（4）作为季碳存在。