(R,E)-methyl-2-acetyl-2-hydroxyhexadec-4-enoate | 1231963-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (R,E)-methyl-2-acetyl-2-hydroxyhexadec-4-enoate
• 英文别名: methyl (E,2R)-2-acetyl-2-hydroxyhexadec-4-enoate
• CAS: 1231963-71-5
• 化学式: C₁₉H₃₄O₄
• 分子量: 326.477
• InChiKey: XVRULHKPYFKCGT-JUWJPQTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-methyl-2-acetyl-2-hydroxyhexadec-4-enoate 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-methyl 2-acetyl-2-hydroxy-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Precursor of K252a and Its Analogs

  摘要：

  A practical and efficient asymmetric synthesis of the key precursor furanose 3 for the synthesis of K252a and CEP-701 has been achieved in nine steps with an overall yield of 12.8% from (R)-methyl beta-hydroxytetradecanoate 5, an industrial intermediate for production of orlistat.

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.517370
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到(R,E)-methyl-2-acetyl-2-hydroxyhexadec-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Precursor of K252a and Its Analogs

  摘要：

  A practical and efficient asymmetric synthesis of the key precursor furanose 3 for the synthesis of K252a and CEP-701 has been achieved in nine steps with an overall yield of 12.8% from (R)-methyl beta-hydroxytetradecanoate 5, an industrial intermediate for production of orlistat.

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.517370

文献信息

• Drugs Fut. 2007, 32, 215-222
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• J. Am. Chem. SOC. 1995,117, 10413-10414
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9641-9651
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• J. Med. Chem. 2005, 48, 3776-3783
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Synth. Commun. 2011, 41, 3089-3096
  作者：

  DOI：——

  日期：——