2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl 3,4-dimethoxybenzoate | 1600506-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl 3,4-dimethoxybenzoate
• CAS: 1600506-03-3
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₄
• 分子量: 321.417
• InChiKey: KVAWEGJOEPJELJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 叔丁基过氧化氢 、 N-甲基苯甲酰胺 、 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl 3,4-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  I 2 / TBHP催化的酰胺与甲基芳烃/醛/醇的水偶联：酰亚胺的无金属合成

  摘要：

  我们提出了一种在碘/ TBTB水溶液条件下通过将NH-酰胺与甲基芳烃直接偶联来合成酰亚胺的无金属方法。最优化的条件与苯甲醛和苯甲醇一起使用效果很好，并以良好至极好的收率提供了相应的酰亚胺。还进行了一系列对照和自由基清除剂实验，表明自由基途径的参与。在18 O标记的H 2 O存在下的标记实验表明，水是酰亚胺中的氧源。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01684

文献信息

• Direct N-acylation of azoles via a metal-free catalyzed oxidative cross-coupling strategy
  作者：Jingjing Zhao、Pan Li、Chungu Xia、Fuwei Li

  DOI：10.1039/c4cc01587h

  日期：——

  The KI-catalyzed N-acylation of azoles via direct oxidative coupling of C–H and N–H bonds has been developed. It could be smoothly scaled up to gram synthesis of acyl azoles. The reaction occurred by the coupling of acyl radicals and azoles to form the acyl azole radical anion, followed by its further oxidation.

  已开发出KI催化的偶氮化物的N-酰基化反应，通过C–H和N–H键的直接氧化偶联。该反应可顺利放大至克级的酰基偶氮化物合成。反应通过酰基自由基与偶氮化物的偶联形成酰基偶氮化物自由基阴离子，随后进一步氧化。