(4-(tert-butyl)-2-((triisopropylsilyl)ethynyl)phenyl)boronic acid | 1365540-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(tert-butyl)-2-((triisopropylsilyl)ethynyl)phenyl)boronic acid
• 英文别名: 4-tert-butyl-2-triisopropylsilylethynylbenzeneboronic acid
• CAS: 1365540-37-9
• 化学式: C₂₁H₃₅BO₂Si
• 分子量: 358.404
• InChiKey: KMLCZZVUIQMPRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(tert-butyl)-2-((triisopropylsilyl)ethynyl)phenyl)boronic acid 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 silver fluoride 、 gold(I) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 3,10-Ditert-butylpicene
  参考文献：
  名称：

  Effective synthesis of diiodinated picene and dibenzo[a,h]anthracene by AuCl-catalyzed double cyclization

  摘要：

  6,13-Diiododibenzo[a,h]anthracene and 5,8-diiodopicene were synthesized by AuCl-catalyzed double cyclization. The highly selective reaction yielded a new class of pen-halogenated fused aromatics. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.071
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (4-(tert-butyl)-2-((triisopropylsilyl)ethynyl)phenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Effective synthesis of diiodinated picene and dibenzo[a,h]anthracene by AuCl-catalyzed double cyclization

  摘要：

  6,13-Diiododibenzo[a,h]anthracene and 5,8-diiodopicene were synthesized by AuCl-catalyzed double cyclization. The highly selective reaction yielded a new class of pen-halogenated fused aromatics. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.071

文献信息

• Tetrabenzo[a,f,j,o]perylene: A Polycyclic Aromatic Hydrocarbon With An Open-Shell Singlet Biradical Ground State
  作者：Junzhi Liu、Prince Ravat、Manfred Wagner、Martin Baumgarten、Xinliang Feng、Klaus Müllen

  DOI：10.1002/anie.201502657

  日期：2015.10.12

  investigations manifest that such a PAH possesses a prominent biradical character in the ground state, which is the first example among bistetracene derivatives. However, the bistetracene can easily undergo oxidation to tetrabenzo[a,f,j,o]perylene‐9,19‐dione (diketone) under ambient conditions. Thereby, such zigzag‐edged PAH provides insight into understanding the edge state of other expanded homologues,

  合成并表征了新颖的四苯并[a，f，j，o] per，即“双并四苯”，其中两个四个碳原子通过两个键并排连接。从UV / Vis吸收光谱可得出约1.56 eV的光能隙，显示出这种曲折边缘多环芳烃（PAHs）的低光隙特征。理论计算和物理性质研究表明，这种多环芳烃在基态具有显着的双自由基特性，这是双硬脂酸衍生物中的第一个例子。然而，在环境条件下，双硬脂烷很容易氧化为四苯并[a，f，j，o] per-9,19-二酮（二酮）。因此，这种曲折边缘的PAH可提供洞察力，以了解其他扩展的同系物（例如四环戊烯或四环戊烯）的边缘状态。