1-(1-benzyl-1H-tetrazol-5-yl)-2-bromoethanone ethoxycarbonyl hydrazone | 1380312-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-benzyl-1H-tetrazol-5-yl)-2-bromoethanone ethoxycarbonyl hydrazone
• 英文别名: ethyl 2-[1-(1-benzyl-1H-tetrazol-5-yl)-2-bromoethylidene]hydrazinecarboxylate；ethyl N-[[1-(1-benzyltetrazol-5-yl)-2-bromoethylidene]amino]carbamate
• CAS: 1380312-59-3
• 化学式: C₁₃H₁₅BrN₆O₂
• 分子量: 367.205
• InChiKey: HKWBSZPXGXJOBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  94.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-benzyl-1H-tetrazol-5-yl)-2-bromoethanone ethoxycarbonyl hydrazone 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 177.0h， 生成 1,9-bis(2'-ethoxycarbonylhydrazono-1'-benzyl-1H-tetrazol-5-yl)-5,5'-diethyldipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  二吡咯甲烷对偶氮烯烃的反应性：功能化二吡咯甲烷、杯[4]吡咯和双烷的合成

  摘要：

  通过使用偶氮烯烃的杂狄尔斯-阿尔德反应，探索了在二吡咯甲烷的 1 位和 9 位引入侧链。制备了用开链腙部分功能化的新 5,5'-二乙基二吡咯甲烷和 5-苯基二吡咯甲烷，包括具有四唑基的衍生物。此外，通过使用偶氮烯烃与 5,5'-二乙基二吡咯甲烷的双（杂-Diels-Alder）反应合成了新的杯[4]吡咯和双烷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402944
• 作为产物：
  描述：

  5-acetyl-1-benzyl-1H-tetrazole 在 溴 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(1-benzyl-1H-tetrazol-5-yl)-2-bromoethanone ethoxycarbonyl hydrazone
  参考文献：
  名称：

  [4+2] 3-四唑基-1,2-二氮杂-1,3-丁二烯的环加成反应：3-四唑基-1,4,5,6-四氢哒嗪的合成

  摘要：

  通过 3-(四唑-5-基)-1,2-二氮杂-1,3-丁二烯-1-羧酸乙酯的 Diels-Alder 反应合成新的 3-四唑基-1,4,5,6-四氢哒嗪是报道。这些 1,2-二氮杂-1,3-二烯与富电子杂环、亲核烯烃和枯草烯以及缺电子亲二烯体反应，区域选择性地得到目标化合物。计算研究证实了观察到的反应性和选择性的合理化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101826

文献信息

• Exploring the Chemistry of Furans: Synthesis of Functionalized Bis(furan-2-yl)methanes and 1,6-Dihydropyridazines
  作者：Susana M. M. Lopes、Marta S. C. Henriques、José A. Paixão、Teresa M. V. D. Pinho e Melo

  DOI：10.1002/ejoc.201500878

  日期：2015.10

  furo-pyridazines showed a different chemical behavior. In the presence of HCl, they underwent a rearrangement giving 6-(2-oxobutyl)-1,6-dihydropyridazine derivatives in a process having as its key step a furan ring-opening reaction. The synthesis of 4a,7a-dihydrofuro[3,2-c]pyridazines from 2-methylfuran and the subsequent acid-catalysed rearrangement to the corresponding 6-(2-oxopropyl)-1,6-dihydropyridazines

  研究了 2,2-双（呋喃-2-基）丙烷对亚硝基和偶氮烯烃的反应性。预期的杂-Diels-Alder 加合物 4a,7a-二氢-4H-呋喃 [2,3-e][1,2] 恶嗪和 4a,7a-二氢呋喃 [3,2-c] 哒嗪获得良好屈服。呋喃-恶嗪很容易转化为相应的带有开链肟的双（呋喃-2-基）甲烷。有趣的是，合成的呋喃哒嗪表现出不同的化学行为。在 HCl 存在下，它们进行重排，得到 6-(2-氧代丁基)-1,6-二氢哒嗪衍生物，其关键步骤是呋喃开环反应。还实现了从 2-甲基呋喃合成 4a,7a-二氢呋喃 [3,2-c] 哒嗪和随后的酸催化重排为相应的 6-(2-氧代丙基)-1,6-二氢哒嗪。