N-(4-phenoxyphenyl)imidodicarbonimidic diamide hydrochloride | 86177-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-phenoxyphenyl)imidodicarbonimidic diamide hydrochloride
• 英文别名: 1-(m-phenoxyphenyl)biguanide hydrochloride；1-(4-phenoxy-phenyl)-biguanide; hydrochloride；1-(4-Phenoxy-phenyl)-biguanid; Hydrochlorid；1-(diaminomethylidene)-2-(4-phenoxyphenyl)guanidine;hydrochloride
• CAS: 86177-59-5
• 化学式: C₁₄H₁₅N₅O*ClH
• 分子量: 305.767
• InChiKey: VJHRGHCBSQTYQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-phenoxyphenyl)imidodicarbonimidic diamide hydrochloride 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 N-[4-(3-Dimethylaminomethyl-4-hydroxy-phenylamino)-6-trifluoromethyl-pyrimidin-2-yl]-N'-(4-phenoxy-phenyl)-guanidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antifilarial activity of N-[4-[[4-alkoxy-3-[(dialkylamino)methyl]phenyl]amino]-2-pyrimidinyl]-N'-phenylguanidines

  摘要：

  A series of N-[4-[[4-alkoxy-3-[(dialkylamino)methyl]phenyl]amino]- 2-pyrimidinyl]-N'-phenylguanidines have been synthesized for antifilarial evaluation. Reaction of the appropriate benzenamines with N-cyanoguanidine, followed by condensation of the resultant N-phenylimidodicarbonimidic diamides (V) with ethyl 4,4,4-trifluoro-3-oxobutanoate provided the intermediate N-(4-hydroxy-2-pyrimidinyl)-N'-phenylguanidines VIa. Alternatively, compounds VIa were synthesized by reaction of the requisite beta-keto esters (VII) with N-cyanoguanidine to give the (4-hydroxy-2-pyrimidinyl)cyanamides (VIII), followed by treatment with the desired benzenamines. Chlorination with POCl3 and condensation with the appropriate benzenamines (IX) generated the desired guanidines (X). Antifilarial activity was confined to adult Litomosoides carinii infections, and a structure-activity relationship for this activity is discussed. Lack of activity against L. carinii microfilaria and adult Brugia pahangi infections preclude further work in this area pending evaluation in additional experimental models.

  DOI：

  10.1021/jm00363a010
• 作为产物：
  描述：

  二聚氰胺 、 4-氨基二苯醚 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以27%的产率得到N-(4-phenoxyphenyl)imidodicarbonimidic diamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  结合双胍支架可增强有机阳离子转运蛋白1和2的药物吸收。

  摘要：

  膜转运蛋白在许多内源性和外源性化合物的转运中起着重要作用。转运蛋白底物要求的知识允许进一步开发利用它们来确保组织渗透的药物。在这项研究中，我们证明了包含双胍类功能可以增强有机阳离子转运蛋白1和2（OCT1和OCT2）的吸收。我们合成了18对结构上不同的化合物，每对均由母体氨基化合物及其双胍类似物组成；然后评估它们在过量表达人OCT1或OCT2的HEK293细胞中的细胞摄取。我们的结果表明，对于大多数化合物，双胍的添加显着改善了OCT1和OCT2介导的转运。双胍类也抑制了两种转运蛋白的原型底物的摄取，+）和二甲双胍。我们发现分子量，分子体积，Log D（pH 7.4）和可及表面积是OCT2底物的重要决定因素，但这些参数都不是OCT1的重要因素。更重要的是，两种细胞系中被测试的双胍类药物对MPP +摄取的抑制作用与二甲双胍的摄取抑制作用呈线性相关。两者合计，我们得出的结论是，在OCT1和OCT

  DOI：

  10.1021/acs.molpharmaceut.7b00285

文献信息

• BIOLOGICALLY ACTIVE COMPOUNDS AND METHODS THEREOF
  申请人：SUZHOU KEEN THERAPEUTICS CO., LTD.

  公开号：WO2023241620A1

  公开（公告）日：2023-12-21

  Provided are compounds, compositions, methods, use for preventing or treating various conditions, disorders or diseases. In some embodiments, a condition, disorder or disease is cancer.

  本文提供了用于预防或治疗各种病症、紊乱或疾病的化合物、组合物、方法和用途。在某些实施方案中，病症、紊乱或疾病是癌症。