(5S,6R,E)-methyl 5,6-dihydroxy-8-{4-[(R)-1-hydroxyhexyl]pyridin-3-yl}oct-7-enoate | 1227290-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5S,6R,E)-methyl 5,6-dihydroxy-8-{4-[(R)-1-hydroxyhexyl]pyridin-3-yl}oct-7-enoate
• 英文别名: methyl (E,5S,6R)-5,6-dihydroxy-8-[4-[(1R)-1-hydroxyhexyl]pyridin-3-yl]oct-7-enoate
• CAS: 1227290-53-0
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₅
• 分子量: 365.47
• InChiKey: JUOOPYGRSFLTLL-RXGQBHOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5S,6R,E)-methyl 5,6-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-{4-[(R)-1-hydroxyhexyl]pyridin-3-yl}oct-7-enoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以62%的产率得到(5S,6R,E)-methyl 5,6-dihydroxy-8-{4-[(R)-1-hydroxyhexyl]pyridin-3-yl}oct-7-enoate
  参考文献：
  名称：

  含吡啶脂质A4类似物的合成及生物学评价

  摘要：

  快速有效地合成了新的含吡啶脂质新A 4类似物。这些类似物通过抑制巨噬细胞促炎细胞因子的产生，诱导细胞凋亡的多形核白细胞的吞噬作用并表现出抗炎特性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.200900533

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Pyridine-Containing Lipoxin A₄Analogues
  作者：Colm D. Duffy、Paola Maderna、Ciara McCarthy、Christine E. Loscher、Catherine Godson、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1002/cmdc.200900533

  日期：2010.4.6

  A short and efficient synthesis of new pyridine‐containing lipoxin A4 analogues was developed. These analogues induce phagocytosis of apoptotic polymorphonuclear leukocytes and display anti‐ inflammatory characteristics by suppressing pro‐inflammatory cytokine production by macrophages.

  快速有效地合成了新的含吡啶脂质新A 4类似物。这些类似物通过抑制巨噬细胞促炎细胞因子的产生，诱导细胞凋亡的多形核白细胞的吞噬作用并表现出抗炎特性。