(Z/E)-2-methyl-3-thiocyanato-2-butenal | 63464-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (Z/E)-2-methyl-3-thiocyanato-2-butenal
• 英文别名: 2-methyl-3-thiocyanato-but-2-enal；(3-methyl-4-oxobut-2-en-2-yl) thiocyanate
• CAS: 63464-65-3
• 化学式: C₆H₇NOS
• 分子量: 141.194
• InChiKey: DYOYHSLVTLMKKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z/E)-2-methyl-3-thiocyanato-2-butenal 在 硫氰酸铵 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4,5-二甲基-1,2-噻唑
  参考文献：
  名称：

  Muehlstaedt,M. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1976, vol. 318, p. 507 - 514

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸铵 、 3-chloro-2-methyl-2-butenal 以 丙酮 为溶剂， 生成 (Z/E)-2-methyl-3-thiocyanato-2-butenal
  参考文献：
  名称：

  Muehlstaedt,M. et al., Zeitschrift fur Chemie, 1976, vol. 16, p. 49 - 51

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of N,N’-Linked Isothiazolium Salts via Intramolecular Cyclocondensation of Hydrazonium Salts
  作者：Valerija M. Zakharova、Anja Siegemund-Eilfelda、Joachim Sieler、Bärbel Schulze

  DOI：10.1515/znb-2006-0413

  日期：2006.4.1

  -thiocyanatovinyl aldehydes with N-amino heterocycles leads to formation of α, β - unsaturated hydrazonium salts dependent on the functional surroundings. The latter can undergo further intramolecular cyclocondensation giving rise to N,N′-linked isothiazolium salts as the final product. The isolated hydrazonium salts, not undergoing ring formation, have s-trans conformation of the azadiene system

  β-硫氰基乙烯基醛与 N-氨基杂环的相互作用导致 α, β-不饱和腙盐的形成，这取决于功能环境。后者可以进行进一步的分子内环缩合反应，产生 N,N'-连接的异噻唑鎓盐作为最终产物。未形成环的分离的腙盐具有氮杂二烯系统的 s-反式构象
• Kirrbach; Muetze; Kempe, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 11, p. 1693 - 1701
  作者：Kirrbach、Muetze、Kempe、Meisinger、Kohlberg、Schulze

  DOI：——

  日期：——
• Thienoanellierte 6a?4-Thia-1,6-diazapentalene durch baseninduzierte Dimerisierung von 5-Methyl-isothiazoliumsalzen
  作者：B�rbel Schulze、Karen Rosenbaum、Jens Hilbig、Lutz Weber

  DOI：10.1002/prac.19923340105

  日期：——

  Isothiazolium salts 2 and 3 are easily available by reaction of (Z/E)-beta-thiocyanatovinyl aldehydes with primary aliphatic and aromatic amines in acetic acid or with aromatic amine hydrochlorides, respectively. Preparative advantages of this reaction are demonstrated and discussed. Reaction of 3 with secondary amines results in an unexpected formation of 6a-lambda-4-thia-1,6-diazapentalenes 5, a new typ of thiadiazapentalenes anellated with a heterocyclic ring system. The structure of 5 was evidenced by IR, UV, H-1-, C-13-n.m.r. spectral data and supported by elemental analysis. By means of N-15- and C-13-n.m.r. spectroscopy the synthesized thiadiazapentalenes were found to be stable towards protonation.
• Muehlstaedt, Manfred; Schulze, Baerbel; Schubert, Ilona, Zeitschrift fur Chemie, 1981, vol. 21, # 9, p. 326 - 327
  作者：Muehlstaedt, Manfred、Schulze, Baerbel、Schubert, Ilona

  DOI：——

  日期：——
• Schulze,B. et al., Zeitschrift fur Chemie, 1977, vol. 17, p. 175 - 176
  作者：Schulze,B. et al.

  DOI：——

  日期：——