4-[1-(toluene-4-sulfonyl)-ethyl]-pyridine | 107516-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[1-(toluene-4-sulfonyl)-ethyl]-pyridine
• 英文别名: 4-(1-tosylethyl)pyridine；4-[1-(Toluol-4-sulfonyl)-aethyl]-pyridin
• CAS: 107516-55-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂S
• 分子量: 261.345
• InChiKey: CHWMYBQEXYMUSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  47.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[1-(toluene-4-sulfonyl)-ethyl]-pyridine 、 氯甲酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77 %的产率得到ethyl 4-(1-tosylethylidene)pyridine-1(4H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-烷基吡啶的 C-磺酰化：通过亚烷基二氢吡啶中间体的形式甲基吡啶 C-H 活化

  摘要：

  在催化 DMAP 存在的情况下，用芳基磺酰氯和 Et 3 N处理后，4-甲基吡啶衍生物会转化为相应的芳基甲基吡啶砜。使用一系列芳基磺酰氯，各种烷基和芳基甲基吡啶的反应顺利进行。据信该反应涉及N-磺酰基 4-亚烷基二氢吡啶中间体，并导致未活化的甲基吡啶 C-H 键的形式磺酰化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00017
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N'-(1-pyridin-4-ylethylidene)benzenesulfonylhydrazide 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到4-[1-(toluene-4-sulfonyl)-ethyl]-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Visible-Light-Catalyzed in Situ Denitrogenative Sulfonylation of Sulfonylhydrazones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02369

文献信息

• Unlocking the Potential of β-Fragmentation of Aminophosphoranyl Radicals for Sulfonyl Radical Reactions
  作者：Jieun Kim、Myojeong Kim、Jinwook Jeong、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/jacs.3c04112

  日期：2023.7.5

  In this study, we investigated the untapped potential of β-fragmentation in aminophosphoranyl radicals by leveraging the unique properties of the P–N bond and the substituents of P(III) reagents. Our approach carefully considers factors such as cone angle and electronic properties of phosphine and employs density functional theory (DFT) calculations to probe structural and molecular orbital influence

  利用氨基正膦基自由基中的β-断裂进行自由基介导的转化一直是一个长期存在的挑战。在本研究中，我们利用 P-N 键和 P(III) 试剂的取代基的独特性质，研究了氨基正膦基自由基中 β-断裂的未开发潜力。我们的方法仔细考虑了膦的锥角和电子特性等因素，并采用密度泛函理论（DFT）计算来探测结构和分子轨道的影响。我们在可见光和温和条件下成功地通过氨基正膦基自由基的N-S键断裂诱导β-断裂，通过电子供体-受体（EDA）复合物的光化学活性产生一系列源自吡啶鎓盐的磺酰基自由基。
• Foeldi, Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1959, vol. 19, p. 205,213
  作者：Foeldi

  DOI：——

  日期：——