4-methylacetophenone N-Boc-hydrazone | 60295-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylacetophenone N-Boc-hydrazone
• 英文别名: 4'-methylacetophenone carbo-t-butoxyhydrazone；tert-butyl N-[1-(4-methylphenyl)ethylideneamino]carbamate
• CAS: 60295-09-2
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₂
• 分子量: 248.325
• InChiKey: LLPNFQCJEFMGKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  50.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylacetophenone N-Boc-hydrazone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Tert-butyl 2-(1-(P-tolyl)ethyl)hydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Reactions of amines. 20. Syntheses of racemic and optically active alkylhydrazines and N-acyl-N-alkyl- and N-acyl-N-arylhydrazines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00886a007
• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸叔丁酯 、 对甲基苯乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-methylacetophenone N-Boc-hydrazone
  参考文献：
  名称：

  铑(III)-催化N-Boc腙与炔丙基单氟炔烃通过C-H活化/C-F裂解的顺序环化合成螺[环丁烷-1,9'-茚并[1,2-a]茚]

  摘要：

  本文描述了用于构建有价值的四环化合物的有效铑(III)催化剂。这种多米诺骨牌过程涉及简单且容易获得的N -Boc 腙和炔丙基单氟炔烃的 C-H 活化/[3 + 2] 环化/分子内 Friedel-Crafts 反应序列，得到稠合四环螺[环丁烷-1,9'-茚并[1 ,2- a ]茚] 具有中等至良好的产率，具有三个 C-C 键的形成。此外，对照实验表明 C-H 活化可能参与速率决定步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00372

文献信息

• Preparation of 2<i>H</i>-spiro[benzo[<i>d</i>]isothiazole-3,3′-pyrazole]-1, 1-dioxide-2′(4′<i>H</i>)-carboxylates from dilithiated<i>C</i>(α),<i>N</i>-carboalkoxyhydrazones and methyl 2-(aminosulfonyl)benzoate
  作者：Anna C. Dawsey、Chandra Potter、John D. Knight、Zachary C. Kennedy、Ellyn A. Smith、Amanda M. Acevedo-Jake、Andrew J. Puciaty、Clyde R. Metz、Charles F. Beam、William T. Pennington、Donald G. VanDerveer

  DOI：10.1002/jhet.50

  日期：2009.3

  A variety of substituted spiro(benzoisothiazole-pyrazoles) have been prepared by the condensation of dilithiated C(α),N-carboalkoxyhydrazones with lithiated methyl 2-(aminosulfonyl)benzoate followed by the cyclization of intermediates with acetic anhydride, which also resulted in spiro N-acetylated products when carbomethoxyhydrazones or carboethoxyhydrazones were used, and spiro NH products when

  通过将二锂化的C（α），N-羰基烷氧基azo与锂化的2-（氨基磺酰基）苯甲酸甲酯缩合，然后用乙酸酐环化中间体，制得了各种取代的螺（苯并异噻唑-吡唑）。当使用碳甲氧基hydr或碳乙氧基hydr时，N-乙酰化产物；当使用碳-叔丁氧基hydr时，螺为NH产物。杂环化学杂志，46，231（2009）。
• Rhodium-Catalyzed Oxidative Cycloaddition of <i>N</i> -<i>tert</i> -Butoxycarbonylhydrazones with Alkynes for the Synthesis of Functionalized Pyrroles <i>via</i> C(<i>sp</i> ³ )-H Bond Functionalization
  作者：Chun-Ming Chan、Zhongyuan Zhou、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1002/adsc.201600900

  日期：2016.12.22

  The reaction features a regioselective α‐imino alkyl C(sp3)−H bond functionalization resulting in selective formation of highly functionalized NH‐free pyrroles. Our studies showed that utilizing the N‐tert‐butoxycarbonyl (N‐Boc) as the oxidizing directing group is critical for achieving the observed pyrrole formation versus the isoquinoline formation. To account for the pyrrole formation, we hypothesized

  铑（III）催化的的环加成ñ -叔与内部炔烃-butoxycarbonylhydrazones被开发。该反应具有区域选择性的α-亚氨基烷基C（sp 3）-H键官能化作用，可选择性地形成高度官能化的无NH吡咯。我们的研究表明，利用Ñ -叔丁氧羰基（Ñ -Boc）作为氧化剂引导组是用于实现所观察到的吡咯形成至关重要与异喹啉的形成。为了说明吡咯的形成，我们假设N在先互变异构发生苯乙hydr生成烯胺，然后进行区域选择性C（sp 2）–H裂解，形成假定的五元罗丹环。随后将罗丹环与炔烃偶联，得到吡咯产物。
• A C–H Activation-Based Strategy for <i>N</i>-Amino Azaheterocycle Synthesis
  作者：Pengfei Shi、Lili Wang、Shan Guo、Kehao Chen、Jie Wang、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02066

  日期：2017.8.18

  A C–H activation-based strategy has been developed for the synthesis of N-amino azaheterocycles. Rh(III)-catalyzed coupling of N-Boc hydrazones/N-Boc hydrazines with diazodiesters/diazoketoesters provides convenient access to synthetically and medicinally important compounds, N-amino isoquinolin-3-ones and N-amino indoles, by harnessing N-tert-butyloxycarbonyl (N-Boc) cleavage as an adaptable reactivity

  已经开发出基于AC–H活化的策略来合成N-氨基氮杂杂环。铑（III）催化的的耦合Ñ -Boc腙/ Ñ -Boc肼与diazodiesters / diazoketoesters提供了合成和医药上重要的化合物，方便地访问ñ -氨基异喹啉-3-酮和Ñ -氨基吲哚，通过利用Ñ -叔丁氧羰基（N -Boc）裂解作为一种适应性反应模式在不同的合成方案中。