(R)-(+)-Methyl 2-acetoxyheptanoate | 129145-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-(+)-Methyl 2-acetoxyheptanoate
• 英文别名: methyl (2R)-2-acetyloxyheptanoate
• CAS: 129145-40-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: WTKFTHZYAPZCAU-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 生成 (R)-(+)-Methyl 2-acetoxyheptanoate
  参考文献：
  名称：

  COREY, E. J.;BAKSHI, RAMAN K., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 611-614

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new system for catalytic enantioselective reduction of achiral ketones to chiral alcohols. Synthesis of chiral α-hydroxy acids
  作者：E.J Corey、Raman K Bakshi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94581-7

  日期：1990.1

  achiral ketones with catecholborane as stoichiometric reductant and 0.1 equiv of oxazaborolidine 2 as catalyst in toluene at −78°C proceeds in > 95% yield and with enantioselectivities in the range 30:1 to 9: 1, depending on substrate. This reduction procedure is especially advantageous for α,β-enones, thereby providing chiral precursors for a great variety of compounds, for example, α-hydroxy acids

  在-78°C下用儿茶酚硼烷作为化学计量还原剂和0.1当量的恶唑硼烷2作为催化剂在甲苯中还原各种非手性酮，收率> 95％，对映选择性在30：1至9：1范围内，具体取决于基质。该还原方法对于α，β-烯酮特别有利，从而为多种化合物例如α-羟基酸提供了手性前体。