N-acetyl methyl cysteinate | 640768-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl methyl cysteinate
• 英文别名: Cys-SH；N-Acetyl-D-cysteine methyl ester；methyl (2S)-2-acetamido-3-sulfanylpropanoate
• CAS: 640768-57-6
• 化学式: C₆H₁₁NO₃S
• 分子量: 177.224
• InChiKey: QTKAQJWFVXPIFV-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl methyl cysteinate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 N-acetyl-S-(4-amino-3-biphenyl)-cysteine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  添加 4-氨基联苯（一种烟草烟雾致癌物）的大鼠珠蛋白和尿液中的新氨基联苯半胱氨酸衍生物

  摘要：

  4-联苯硝根离子 （BPN） 是烟草烟雾致癌物 4-氨基联苯 （4-ABP） 的反应性代谢中间体，可与谷胱甘肽 （GSH） 和蛋白质中的亲核硫酰基反应。这些 S 亲核试剂的主要攻击位点是使用芳香族亲核取代的简单定向规则预测的。此后，合成了一系列推定的 4-ABP 代谢物和与半胱氨酸的加合物，即 S-（4-氨基-3-联苯）半胱氨酸 （ABPC）、N-乙酰-S-（4-氨基-3-联苯）半胱氨酸（4-氨基-3-联苯巯基酸，ABPMA）、S-（4-乙酰氨基-3-联苯）半胱氨酸 （AcABPC） 和 N-乙酰基-S-（4-乙酰氨基-3-联苯）半胱氨酸（4-乙酰氨基-3-联苯巯基氨基葡萄糖酸，AcABPMA）。然后，通过 HPLC-ESI-MS2 分析单次 ip 剂量 4-ABP （27 mg/kg b.w.） 的大鼠的珠蛋白和尿液。在酸水解珠蛋白中鉴定出 ABPC，水平为 3.52 ± 0.50、2.74

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.2c00366

文献信息

• Electrochemical Thiolation and Borylation of Arylazo Sulfones with Thiols and B ₂ pin ₂
  作者：Rongkang Wang、Fangming Chen、Lvqi Jiang、Wenbin Yi

  DOI：10.1002/adsc.202001518

  日期：2021.3.29

  arylazo sulfones were used as radical precursors for carbon‐heteroatom bond formation under electrochemical conditions. Moreover, the scalability of this approach was evaluated by performing the electrochemical thiolation and borylation of arylazo sulfones with thiols and B2pin2 on a gram scale. This protocol not only avoided the use of stoichiometric oxidants, metal catalysts, activating agents and

  已经开发了一种有效的各种不对称硫醚和芳基硼酸酯的电化学合成方法。台式稳定的芳基偶氮砜被用作在电化学条件下形成碳-杂原子键的自由基前体。此外，该方法的可扩展性是通过以克为单位对芳基偶氮砜与硫醇和B 2 pin 2进行电化学巯基化和硼化来评估的。该方案不仅避免了使用化学计量的氧化剂，金属催化剂，活化剂，甚至添加了碱，而且还表现出良好的官能团耐受性。
• Sulfonamide Synthesis through Electrochemical Oxidative Coupling of Amines and Thiols
  作者：Gabriele Laudadio、Efstathios Barmpoutsis、Christiane Schotten、Lisa Struik、Sebastian Govaerts、Duncan L. Browne、Timothy Noël

  DOI：10.1021/jacs.9b02266

  日期：2019.4.10

  continuous development of novel and efficient synthetic methods to access these functional groups. Herein, we report an environmentally benign electrochemical method which enables the oxidative coupling between thiols and amines, two readily available and inexpensive commodity chemicals. The transformation is completely driven by electricity, does not require any sacrificial reagent or additional catalysts

  磺酰胺是药物和农用化学品中的关键基序，推动了对获取这些官能团的新型有效合成方法的不断开发。在此，我们报告了一种环境友好的电化学方法，该方法可以实现硫醇和胺之间的氧化偶联，这两种容易获得且价格低廉的商品化学品。转化完全由电力驱动，不需要任何牺牲试剂或额外的催化剂，只需5分钟即可完成。氢气在对电极处作为良性副产物形成。由于反应条件温和，该反应显示出广泛的底物范围和官能团兼容性。
• Chemical reactivity and antimicrobial activity of <i>N</i>-substituted maleimides
  作者：Natalia Salewska、Joanna Boros-Majewska、Izabela Łącka、Katarzyna Chylińska、Michał Sabisz、Sławomir Milewski、Maria J. Milewska

  DOI：10.3109/14756366.2011.580455

  日期：2012.2.1

  µg ml(-1). Low antimicrobial but high cytostatic activity was noted for basic maleimides containing tertiary aminoalkyl substituents. Chemical reactivity and lipophilicity influenced antibacterial activity of neutral maleimides but had little if any effect on their antifungal and cytostatic action. N-substituted maleimides affected biosynthesis of chitin and β(1,3)glucan, components of the fungal cell

  合成了几种含有具有变化的体积和极性的取代基的N-取代的马来酰亚胺，并测试了其抗微生物和细胞抑制活性。中性马来酰亚胺显示相对较强的抗真菌作用的最小抑制浓度（MIC在0.5-4 µg ml（-1）范围内）；它们的抗菌活性是结构依赖性的，并且都具有高度的细胞抑制作用，IC（50）值低于0.1 µg ml（-1）。对于含有叔氨基烷基取代基的碱性马来酰亚胺，抗菌性低，但具有较高的细胞抑制活性。化学反应性和亲脂性影响中性马来酰亚胺的抗菌活性，但对其抗真菌和细胞抑制作用几乎没有影响。N-取代的马来酰亚胺影响几丁质和β（1,3）葡聚糖，真菌细胞壁的组成部分的生物合成。膜酶β（1
• Visible-light-induced intramolecular charge transfer in the radical spirocyclisation of indole-tethered ynones
  作者：Hon Eong Ho、Angela Pagano、James A. Rossi-Ashton、James R. Donald、Ryan G. Epton、Jonathan C. Churchill、Michael J. James、Peter O'Brien、Richard J. K. Taylor、William P. Unsworth

  DOI：10.1039/c9sc05311e

  日期：——

  Indole-tethered ynones form an intramolecular electron donor–acceptor complex that can undergo visible-light-induced charge transfer to promote thiyl radical generation from thiols. This initiates a novel radical chain sequence, based on dearomatising spirocyclisation with concomitant C–S bond formation. Sulfur-containing spirocycles are formed in high yields using this simple and mild synthetic protocol

  吲哚束缚的炔酮形成分子内电子供体-受体复合物，该复合物可以进行可见光诱导的电荷转移，从而促进巯基生成噻吩基。这将启动一个新的自由基链序列，该序列基于脱芳香化的螺环化以及伴随的C–S键形成。使用这种简单而温和的合成方案可以高收率地形成含硫螺环，其中既不需要过渡金属催化剂也不需要光催化剂。所提出的机制得到了各种机理研究的支持，并且异常的自由基引发方式仅代表了分子内电子供体-受体复合物在合成中的第二次报道。
• In pursuit of feedback activation: New insights into redox-responsive hydropersulfide prodrug combating oxidative stress
  作者：Bi-Xin Xu、Tian-Yu Hu、Jin-Biao Du、Tao Xie、Ya-Wen Xu、Xin Jin、Si-Tao Xu、Hao-Wen Jin、Guangji Wang、Jiankun Wang、Le Zhen

  DOI：10.1016/j.redox.2024.103130

  日期：2024.6

  hydropersulfide prodrugs are designed to enable a more controllable and efficient hydropersulfide (RSSH) supply and to thoroughly explore their biological and therapeutic applications in oxidative damage. To obtain novel activation patterns triggered by redox signaling, we focused on NAD(P)H: quinone acceptor oxidoreductase 1 (NQO1), a canonical antioxidant enzyme, and designed NQO1-activated RSSH prodrugs. We

  氧化还原响应型过硫化物前药旨在实现更可控、更高效的过硫化物 (RSSH) 供应，并彻底探索其在氧化损伤中的生物和治疗应用。为了获得氧化还原信号触发的新激活模式，我们关注 NAD(P)H：醌受体氧化还原酶 1 (NQO1)，一种典型的抗氧化酶，并设计了 NQO1 激活的 RSSH 前药。我们还对两种主流结构支架进行了头对头比较，并通过 LC-MS/MS 对前药、RSSH 和代谢副产物进行了固体定量分析，证实过硫代氨基甲酸酯支架在细胞内前药摄取和 RSSH 方面更有效生产。该前药在针对顺铂诱导的肾毒性的氧化应激管理方面非常有效。引人注目的是，这种前药具有潜在的反馈激活特性，所传递的 RSSH 可以通过 NQO1 上调进一步增强前药激活。我们的策略推动 RSSH 前药在生物基质中高效释放和提高抗氧化应激的成药性方面更进一步。