N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-ethynylthiophene-2-carboxamide | 904693-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-ethynylthiophene-2-carboxamide
• CAS: 904693-64-7
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₁₀S
• 分子量: 481.48
• InChiKey: LSFCMTJMGLJQJD-ZIKOTGLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  143.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-ethynylthiophene-2-carboxamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到N-(β-D-glucopyranosyl)-3-ethynylthiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-糖基噻吩-2-羧酰胺：合成，结构及其对多种细胞类型生长的影响。

  摘要：

  已合成了一系列N-糖基噻吩-2-羧酰胺，包括6H-噻吩并[2,3-c]吡啶-7-一和二价化合物，并对其在牛主动脉内皮中DNA合成的作用进行了测定。细胞或滑膜细胞的生长。与它们相应的非乙酰化类似物相比，糖缀合物的过-O-乙酰化类似物是更有效的抑制剂，表明羟基化衍生物观察到的较低效力是由于这些化合物跨细胞膜运输的效率较低。噻吩-2-甲酰胺作为bFGF诱导的增殖的抑制剂是无活性的，证实了所观察到的生物学特性需要碳水化合物残基。葡萄糖，甘露糖，半乳糖和2-氨基-2-脱氧葡萄糖类似物以及各种取代的噻吩衍生物均具有活性。6H-噻吩并[2,3-c]吡啶-7-一个结合物是无活性的。研究了标题化合物的构象分析。四种N-葡萄糖基-噻吩-2-羧酰胺的X射线晶体结构分析表明，吡喃糖环采用了预期的4C1构象，并且Z-抗结构是主要的（H1-C1-NH异头异构体扭转角从-168.2度变为-175.0度），并且噻吩的羰基

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.04.041
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-trimethylsilylethynyl-thiophene-2-carboxamide 在 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以91%的产率得到N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-ethynylthiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-糖基噻吩-2-羧酰胺：合成，结构及其对多种细胞类型生长的影响。

  摘要：

  已合成了一系列N-糖基噻吩-2-羧酰胺，包括6H-噻吩并[2,3-c]吡啶-7-一和二价化合物，并对其在牛主动脉内皮中DNA合成的作用进行了测定。细胞或滑膜细胞的生长。与它们相应的非乙酰化类似物相比，糖缀合物的过-O-乙酰化类似物是更有效的抑制剂，表明羟基化衍生物观察到的较低效力是由于这些化合物跨细胞膜运输的效率较低。噻吩-2-甲酰胺作为bFGF诱导的增殖的抑制剂是无活性的，证实了所观察到的生物学特性需要碳水化合物残基。葡萄糖，甘露糖，半乳糖和2-氨基-2-脱氧葡萄糖类似物以及各种取代的噻吩衍生物均具有活性。6H-噻吩并[2,3-c]吡啶-7-一个结合物是无活性的。研究了标题化合物的构象分析。四种N-葡萄糖基-噻吩-2-羧酰胺的X射线晶体结构分析表明，吡喃糖环采用了预期的4C1构象，并且Z-抗结构是主要的（H1-C1-NH异头异构体扭转角从-168.2度变为-175.0度），并且噻吩的羰基

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.04.041

文献信息

• N-Glycosyl-thiophene-2-carboxamides: Effects on endothelial cell growth in the presence and absence of bFGF—A significant increase in potency using per-O-acetylated sugar analogues
  作者：Sarah L. Rawe、Violeta Zaric、Kathy M. O’ Boyle、Paul V. Murphy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.11.058

  日期：2006.3

  Inhibitors of endothelial cell proliferation are of interest in development of therapies for angiogenesis related disease. N-Glucosyl-thiophene-2-carboxamides have been synthesized and evaluated for their effects on proliferation in bovine aortic endothelial cells. Per-O-acetylated-N-glucosyl-thiophene-2-carboxamides showed improved inhibition of both serum and bFGF stimulated uptake of [H-3]thymidine, when compared to non-acetylated analogues. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.