o-Tolyl-tert.-butyl-ketimin | 100485-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-Tolyl-tert.-butyl-ketimin
• 英文别名: 2,2-dimethyl-1-o-tolyl-propan-1-one-imine；2,2-Dimethyl-1-o-tolyl-propan-1-on-imin；2,2-Dimethyl-1-(2-methylphenyl)propan-1-imine
• CAS: 100485-62-9
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: VFMBTVJHPBFBGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-Tolyl-tert.-butyl-ketimin 在 盐酸 作用下， 生成 2,2-二甲基-1-(2-甲基苯基)-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  Ramart-Lucas; Hoch, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1952, p. 220,224

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1-phenylpropan-1-imine 、 三甲基铝 在 iron(III)-acetylacetonate 、 2,3-二氯丁烷 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到o-Tolyl-tert.-butyl-ketimin
  参考文献：
  名称：

  铁催化新戊苯甲酮NH亚胺的邻位CH-芳基化和甲基化

  摘要：

  据报道，新戊苯甲酮NH亚胺的铁催化邻位CH芳基化和甲基化反应。在室温下，在铁-二膦催化剂和2,3-二氯丁烷的存在下，新戊酰NH亚胺被证明是与二芳基锌试剂芳基化的极好指导基团。类似的催化系统也允许在70°C下用Me 3 Al进行甲基化。该产品的新戊酰亚胺可以很容易地转化为氰基，从而可以方便地制备邻官能化的苄腈。

  DOI：

  10.1002/cssc.201900164

文献信息

• Cobalt-Catalyzed, N–H Imine-Directed Arene C–H Benzylation with Benzyl Phosphates
  作者：Roshayed Ali Laskar、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01775

  日期：2019.10.18

  ortho-C-H benzylation reaction of pivalophenone N-H imines with benzyl phosphates is reported. The reaction is promoted at room temperature by a ternary catalytic system comprising Co(acac)3, a pyridylphosphine ligand, and a Grignard reagent and tolerates a series of substituted pivalophenone imines and benzyl phosphates to afford various diarylmethane derivatives in moderate yields.

  报道了新戊苯甲酮NH亚胺与磷酸苄基酯的钴催化邻位-CH苄基化反应。该反应在室温下由包含Co（acac）3，吡啶基膦配体和Grignard试剂的三元催化体系促进，并耐受一系列取代的新戊苯酮亚胺和苄基磷酸酯，以中等收率提供各种二芳基甲烷衍生物。
• Chemistry of N-nitrosoketimines
  作者：Charles J. Thoman、I. Moyer Hunsberger

  DOI：10.1021/jo01271a053

  日期：1968.5
• Ketimines. I. Alkyl-Aryl Type¹
  作者：P. L. Pickard、D. J. Vaughan

  DOI：10.1021/ja01158a060

  日期：1950.2