(-)-Menthyl-N-p-nitrobenzolsulfonoxycarbamat | 52719-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-Menthyl-N-p-nitrobenzolsulfonoxycarbamat
• CAS: 52719-92-3
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₇S
• 分子量: 400.453
• InChiKey: LYCBMJXOBWFMTL-UHOFOFEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  124.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-Menthyl-N-p-nitrobenzolsulfonoxycarbamat 在 吡啶 、 氯 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (-)-(R)-N-[carbo-(1R)-menthoxy]-p-toluenesulfonimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of sulfur compounds. VII. Course of substitution at sulfur attached to four different ligands

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00814a031
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-Menthyl chloroformate 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 生成 (-)-Menthyl-N-p-nitrobenzolsulfonoxycarbamat
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of sulfur compounds. VII. Course of substitution at sulfur attached to four different ligands

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00814a031

文献信息

• PREPARATION OF RACEMIC AND ENANTIOPURE ARENESULFONIMIDOYL AZOLES - NEW COMPOUNDS CHIRAL ON SULFUR
  作者：Ralph Kluge、Heiko Hocke、Manfred Schulz、Frank Schilke

  DOI：10.1080/10426509908037031

  日期：1999.1.1

  sulfur) is shown to be strongly dependent on the aryl substituent. By contrast, the analogous reaction of optically pure compounds 6 with 3-nitro-1,2,4-triazole led to racemic arenesulfonimidoyl nitrotriazoles 9. Optically active compounds of this type, (S)-9f (ee 99%) and (R)-9f (ee 92%). were obtained by semi-preparative chiral HPLC. The optically active arenesulfonimidoyl imidazolium salt (R S,R C-)-8j

  摘要 由相应的芳烃磺酰亚胺酰氯6a-j以良好的收率获得了新型芳烃磺酰亚胺酰咪唑7a-j和硝基三唑9d-j。光学纯磺酰亚胺酰氯 6 与咪唑的反应产生了第一个报道的具有高对映体纯度（ee 高达 > 99%）的光学活性芳烃磺酰亚胺酰咪唑 7；显示反应的立体化学过程（转化或在硫处保留）强烈依赖于芳基取代基。相比之下，光学纯化合物 6 与 3-硝基-1,2,4-三唑的类似反应导致外消旋芳烃磺酰亚胺酰基硝基三唑 9。这种类型的光学活性化合物，(S)-9f (ee 99%) 和 (R )-9f (ee 92%)。通过半制备手性HPLC获得。旋光芳烃磺酰亚胺酰基咪唑鎓盐 (RS,