2-(dibenzylamino)propanenitrile | 137862-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(dibenzylamino)propanenitrile
• 英文别名: N,N-dibenzyl-alanine nitrile；N,N-Dibenzyl-alanin-nitril
• CAS: 137862-04-5
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂
• mdl: MFCD16208773
• 分子量: 250.343
• InChiKey: FARTVYDQCJOCEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  383.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.235
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dibenzylamino)propanenitrile 、 5-溴-1-戊烯 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.75h， 以48%的产率得到2-(二苄基氨基)-2-甲基庚-6-烯腈
  参考文献：
  名称：

  通过α-氨基烷基锂试剂的碳锂化进行环化。

  摘要：

  我们报告了通过 alpha 氨基腈的顺序烷基化，然后是腈的还原锂化和环化到烯烃上的新途径，以叔 alpha 氨基立体中心。使用 4,4'-二叔丁基联苯醚锂 (LiDBB) 对 α-氨基腈进行还原锂化和随后的分子内碳锂化以适度到高的非对映选择性进行，以提供环状或螺环系统。使用密度函数计算来检查这些分子内碳化的立体选择性，以评估合理的过渡态模型。

  DOI：

  10.1021/ol801523r
• 作为产物：
  描述：

  乳腈 、 二苄胺 生成 2-(dibenzylamino)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Anatol; Torelli, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 1446,1448

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One‐Pot Synthesis of α‐Amino Nitrile Units through Alkylative Strecker Cyanation from Formamides
  作者：Bao Yu、Florent Bodinier、Maximiliene Saague‐Tenefo、Patrice Gerardo、Janick Ardisson、Marie‐Isabelle Lannou、Geoffroy Sorin

  DOI：10.1002/ejoc.202100418

  日期：2021.7.7

  Easy and straightforward access to α-amino nitrile units by one-pot synthesis through a reductive Strecker cyanation from readily available formamides. The reaction is broad in scope and the conditions are mild, inexpensive, and easy to set-up, providing numerous α-amino nitriles in good yields (34 examples, 41–94 % yield).

  通过从现成的甲酰胺中进行还原性 Strecker 氰化反应，通过一锅法合成，轻松直接地获得 α-氨基腈单元。该反应范围广泛，条件温和、价格低廉且易于设置，以良好的收率提供了大量 α-氨基腈（34 个实例，41-94% 的收率）。
• POLYMERS FUNCTIONALIZED WITH NITRILE COMPOUNDS CONTAINING A PROTECTED AMINO GROUP
  申请人：Bridgestone Corporation

  公开号：EP2382240A2

  公开（公告）日：2011-11-02
• [EN] POLYMERS FUNCTIONALIZED WITH NITRILE COMPOUNDS CONTAINING A PROTECTED AMINO GROUP<br/>[FR] POLYMÈRES FONCTIONNALISÉS AVEC DES COMPOSÉS DE NITRILE CONTENANT UN GROUPE AMINO PROTÉGÉ
  申请人：BRIDGESTONE CORP

  公开号：WO2010085622A2

  公开（公告）日：2010-07-29

  A method for preparing a functionalized polymer, the method comprising the steps of (i) polymerizing monomer with a coordination catalyst to form a reactive polymer; and (ii) reacting the reactive polymer with a nitrile compound containing a protected amino group.