dimethyl 3,4-dihydro-3-methyl-5-oxofuran-2,2(3H)-dicarboxylate | 65844-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 3,4-dihydro-3-methyl-5-oxofuran-2,2(3H)-dicarboxylate
• 英文别名: γ,γ-Bis-(methoxycarbonyl)-β-methyl-γ-butyrolacton；Dimethyl 3-methyl-5-oxooxolane-2,2-dicarboxylate
• CAS: 65844-67-9
• 化学式: C₉H₁₂O₆
• 分子量: 216.191
• InChiKey: BXEKKTYBVLCCJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-crotonoylpiperidine 、 2-叠氮丙二酸二甲酯 在 copper acetylacetonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到tetramethyl 2-methyl-3-(piperidin-1-ylcarbonyl)buta-1,3-diene-1,1,4,4-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化α，β-不饱和羧酰​​胺的双（甲氧基羰基）卡宾反应

  摘要：

  的[铜（ACAC）2 ]催化的反应的α，β不饱和羧酰胺与二甲diazomalonate在C（产生由1,5-电环化反应二氢呋喃衍生物β），和丁二烯衍生物在C（通过卡宾的加成反应α） （方案4和5；表）。酰胺N-原子上的苯基取代基似乎对反应路径有效（表）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000384

文献信息

• Synthesis of Highly Functionalizedγ-Lactonesvia 1,5-Electrocyclic Ring Closure
  作者：Olcay Anaç、F. Şeyma Güngör、Gökçe Merey

  DOI：10.1002/hlca.200690120

  日期：2006.6

  We have investigated 1,5-electrocyclic ring-closure reactions of conjugated esters with dimethyl diazomalonate in the presence of [Cu(acac)2] as catalyst. Our new protocol offers an easy entry to various polyfunctionalized γ-lactones in high yields. Their subsequent derivatives may be used as valuable intermediates, especially in the synthesis of natural products and their analogues.

  我们研究了在[Cu（acac）2 ]作为催化剂存在下，共轭酯与重氮丙二酸二甲酯的1,5-电动环闭环反应。我们的新方案可轻松轻松地以高收率进入各种多官能化的γ-内酯。它们的后续衍生物可用作有价值的中间体，特别是在天然产物及其类似物的合成中。