dimethyl 2-(4-cyanophenyl)-2-methylcyclopropane-1,1-dicarboxylate | 1277169-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(4-cyanophenyl)-2-methylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1277169-56-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: DCGJYLPXXNXIBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  76.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(4-cyanophenyl)-2-methylcyclopropane-1,1-dicarboxylate 、 4-甲氧基苯甲醛 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以94%的产率得到dimethyl 5-(4-cyanophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyldihydrofuran-3,3(2H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropane−Aldehyde Annulations at Quaternary Donor Sites: Stereoselective Access to Highly Substituted Tetrahydrofurans

  摘要：

  A diastereoselective synthesis of pentasubstituted tetrahydrofurans via a Lewis acid catalyzed (3 + 2)-annulation of quatemary donor site cyclopropanes and aldehydes is described. The reaction is catalyzed by Sn(OTf)(2), SnCl4, or Hf(OTf)(4) in yields up to 95% and diastereomeric ratios as high as 99:1.

  DOI：

  10.1021/ol200395e
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-cyanophenyl)propene 在 Rh₂[(N-(4-dodecylphenyl)sulfonyl)-(S)-prolinate]4 、 臭氧 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 dimethyl 2-(4-cyanophenyl)-2-methylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropane−Aldehyde Annulations at Quaternary Donor Sites: Stereoselective Access to Highly Substituted Tetrahydrofurans

  摘要：

  A diastereoselective synthesis of pentasubstituted tetrahydrofurans via a Lewis acid catalyzed (3 + 2)-annulation of quatemary donor site cyclopropanes and aldehydes is described. The reaction is catalyzed by Sn(OTf)(2), SnCl4, or Hf(OTf)(4) in yields up to 95% and diastereomeric ratios as high as 99:1.

  DOI：

  10.1021/ol200395e

文献信息

• Tertiary and Quaternary Carbon Formation via Gallium-Catalyzed Nucleophilic Addition of Organoboronates to Cyclopropanes
  作者：Truong N. Nguyen、Jeremy A. May

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03349

  日期：2018.1.5

  via homoconjugate addition of organoboron nucleophiles to diester- and ketone-functionalized cyclopropanes. Electron donor group cyclopropane substituents were not needed, allowing electron-deficient aryl, alkenyl, alkyl, and hydrogen-substituted cyclopropanes to be used. The catalytic conditions were compatible with alkenyl, alkynyl, and aryl nucleophiles, including ortho-substituted aromatics, to

  GaCl 3和（IPr）GaCl 3 / AgSbF 6通过将有机硼亲核试剂均相加成到二酯和酮官能化的环丙烷上而形成γ-叔碳和γ-季碳。不需要电子供体基团的环丙烷取代基，从而可以使用缺电子的芳基，烯基，烷基和氢取代的环丙烷。催化条件与烯基，炔基和芳基亲核试剂（包括邻位取代的芳族化合物）相容，以合成高度受阻的季碳。炔基亲核试剂形成取代的环戊烯。对照实验支持季碳中心形成中的中间碳正离子化。