2,2,2-Trifluoro-1-[(R)-2-(2-thioxo-oxazolidine-3-carbonyl)-piperidin-1-yl]-ethanone | 886207-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-Trifluoro-1-[(R)-2-(2-thioxo-oxazolidine-3-carbonyl)-piperidin-1-yl]-ethanone
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-[(2R)-2-(2-sulfanylidene-1,3-oxazolidine-3-carbonyl)piperidin-1-yl]ethanone
• CAS: 886207-31-4
• 化学式: C₁₁H₁₃F₃N₂O₃S
• 分子量: 310.297
• InChiKey: LKKSDAMXHKPBOB-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-Trifluoro-1-[(R)-2-(2-thioxo-oxazolidine-3-carbonyl)-piperidin-1-yl]-ethanone 、 L-苯丙氨酸乙酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Kinetic Resolution of Protected α-Amino Acid Derivatives by a Chiral O-Nucleophilic Acyl Transfer Catalyst

  摘要：

  The kinetic resolution of alpha-trifluoroacetamido N-acyl oxazolidinethiones using 5-10% of the chiral, nonracemic O-nucleophilic acyl transfer catalyst 2 is described. A variety of substrates participate in this reaction in excellent yields, with s-factors ranging from 20 to 86.

  DOI：

  10.1021/ja058010t
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-N-trifluoroacetyl pipecolic acid 在 (1R)-1-{2-[(1S)-1-(NMe2)ethyl]phenyl}-2,2,2-trifluoroethanol 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 2,2,2-Trifluoro-1-[(R)-2-(2-thioxo-oxazolidine-3-carbonyl)-piperidin-1-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Kinetic Resolution of Protected α-Amino Acid Derivatives by a Chiral O-Nucleophilic Acyl Transfer Catalyst

  摘要：

  The kinetic resolution of alpha-trifluoroacetamido N-acyl oxazolidinethiones using 5-10% of the chiral, nonracemic O-nucleophilic acyl transfer catalyst 2 is described. A variety of substrates participate in this reaction in excellent yields, with s-factors ranging from 20 to 86.

  DOI：

  10.1021/ja058010t