(1E,6E)-(3S,4S,8S,12S)-13-((2R,6R)-6-Allyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-8-methoxymethoxy-12-methyl-1-((S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-10-methylene-3-triisopropylsilanyloxy-trideca-1,6-dien-4-ol | 394657-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (1E,6E)-(3S,4S,8S,12S)-13-((2R,6R)-6-Allyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-8-methoxymethoxy-12-methyl-1-((S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-10-methylene-3-triisopropylsilanyloxy-trideca-1,6-dien-4-ol
• CAS: 394657-56-8
• 化学式: C₄₀H₆₈O₆Si
• 分子量: 673.062
• InChiKey: DPHNIGFLFNABKB-XPCMQVAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.79
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酰氯 、 (1E,6E)-(3S,4S,8S,12S)-13-((2R,6R)-6-Allyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-8-methoxymethoxy-12-methyl-1-((S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-10-methylene-3-triisopropylsilanyloxy-trideca-1,6-dien-4-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以49%的产率得到Acrylic acid (E)-(1S,5S,9S)-10-((2R,6R)-6-allyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-5-methoxymethoxy-9-methyl-1-[(E)-(S)-3-((S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-1-triisopropylsilanyloxy-allyl]-7-methylene-dec-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  微管稳定剂（-）-月桂酰亚胺的全合成。

  摘要：

  描述了对苯二甲酰亚胺（1）的对映选择性第一全合成。Laulimalide是一种非常有效的抗肿瘤大环内酯类药物，已从印度尼西亚海绵Hyattella sp。分离得到。还有冲绳的海绵筋膜圆线虫。Laulimalide代表了一类具有重大临床潜力的新型抗肿瘤药。合成是收敛的，并涉及通过朱莉亚烯烃的C（3）-C（16）段4和C（17）-C（28）段5的组装。灵敏的C（2）-C（3）顺式烯烃官能团是通过羟基酸的山口大内酯化，然后在Lindlar的催化剂上氢化生成的炔内酯来安装的。C（19）-膦酸酯和C（3）-醛之间的霍纳-埃蒙斯分子内Still变体的最初尝试提供了1：2的顺式和反式大分子内酯混合物。将反式异构体光异构化为顺式和反式异构体的混合物。其他关键步骤包括闭环烯烃复分解以构建二氢吡喃单元，立体选择性异头烷基化以官能化二氢吡喃环，立体选择性还原所得炔基酮以设定C（20）-羟基立体化学以及新颖的Ju

  DOI：

  10.1021/jo010854h
• 作为产物：
  描述：

  {(E)-(1S,2S,6S,10S)-11-((2R,6R)-6-Allyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-6-methoxymethoxy-10-methyl-1-[(E)-2-((S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-vinyl]-8-methylene-undec-4-enyloxy}-triisopropyl-silane 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以43%的产率得到(1E,6E)-(3S,4S,8S,12S)-13-((2R,6R)-6-Allyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-8-methoxymethoxy-12-methyl-1-((S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-10-methylene-3-triisopropylsilanyloxy-trideca-1,6-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  微管稳定剂（-）-月桂酰亚胺的全合成。

  摘要：

  描述了对苯二甲酰亚胺（1）的对映选择性第一全合成。Laulimalide是一种非常有效的抗肿瘤大环内酯类药物，已从印度尼西亚海绵Hyattella sp。分离得到。还有冲绳的海绵筋膜圆线虫。Laulimalide代表了一类具有重大临床潜力的新型抗肿瘤药。合成是收敛的，并涉及通过朱莉亚烯烃的C（3）-C（16）段4和C（17）-C（28）段5的组装。灵敏的C（2）-C（3）顺式烯烃官能团是通过羟基酸的山口大内酯化，然后在Lindlar的催化剂上氢化生成的炔内酯来安装的。C（19）-膦酸酯和C（3）-醛之间的霍纳-埃蒙斯分子内Still变体的最初尝试提供了1：2的顺式和反式大分子内酯混合物。将反式异构体光异构化为顺式和反式异构体的混合物。其他关键步骤包括闭环烯烃复分解以构建二氢吡喃单元，立体选择性异头烷基化以官能化二氢吡喃环，立体选择性还原所得炔基酮以设定C（20）-羟基立体化学以及新颖的Ju

  DOI：

  10.1021/jo010854h