methyl-3-bromo-2-(bromomethyl)prop-2-enoate | 118670-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: methyl-3-bromo-2-(bromomethyl)prop-2-enoate
• 英文别名: methyl 3-bromo-2-(bromomethyl)acrylate；methyl 3-bromo-2-(bromomethyl)prop-2-enoate
• CAS: 118670-75-0
• 化学式: C₅H₆Br₂O₂
• 分子量: 257.909
• InChiKey: QHRXQLQMCOIHPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86-89 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.919±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-3-bromo-2-(bromomethyl)prop-2-enoate 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-O-benzyl 1-O-methyl (2E,4S)-2-(phenoxymethylidene)-4-phenylpentanedioate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective addition-elimination reactions of lithium enolates of chiral N-acyloxazolidinones with 2-methylene-3-phenoxyalkanoates

  摘要：

  Addition-elimination reactions of lithium enolates 2 of N-acyloxazolidinones with 2-methylene-3-phenoxyalkanoates 3 and 10 proceeded diastereoselectively and regiospecifically to give chiral N-[(E)-4-alkoxycarbonyl-4-pentenoyl] oxazolidinones 4 and 12a, which are useful intermediates for the synthesis of enzyme inhibitors.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00183-p
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-bromo-2-methyl-2-propenoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以82%的产率得到methyl-3-bromo-2-(bromomethyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the sequential claisen rearrangement of methyl-3-arlyloxy- 2-(aryloymethyl)prop-2-enolates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96721-2