2-(4-nitrophenyl)-4-phenethyloxazol-5(4H)-one | 1246183-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)-4-phenethyloxazol-5(4H)-one
• CAS: 1246183-98-1
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₄
• 分子量: 310.309
• InChiKey: CTLLZHTYPIFNJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyl)-4-phenethyloxazol-5(4H)-one 、 2-oxabicyclo[2.2.0]hex-5-en-3-one 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以47%的产率得到rac-(1R,2S,5S)-3-(4-nitrobenzoyl)-4-oxo-2-phenethyl-3-azabicyclo[3.2.0]hept-6-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  多功能和立体选择性合成功能化的环丁烯二酮。

  摘要：

  正方形平板：已开发出一种用于合成功能化环丁烯的新的原子经济方法。这种通用的序列取决于优雅的光化学异构化和钯催化的烷基化的独特组合，并将容易获得的“平面”芳族2-吡喃酮转化为具有出色立体选择性的各种官能化产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201000911
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-nitrobenzamido)-4-phenylbutanoic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到2-(4-nitrophenyl)-4-phenethyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  多功能和立体选择性合成功能化的环丁烯二酮。

  摘要：

  正方形平板：已开发出一种用于合成功能化环丁烯的新的原子经济方法。这种通用的序列取决于优雅的光化学异构化和钯催化的烷基化的独特组合，并将容易获得的“平面”芳族2-吡喃酮转化为具有出色立体选择性的各种官能化产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201000911

文献信息

• Catalytic Asymmetric Diastereodivergent Deracemization
  作者：Marco Luparia、Maria Teresa Oliveira、Davide Audisio、Frédéric Frébault、Richard Goddard、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201106321

  日期：2011.12.23

  Your wish is my command: Deracemization is a powerful strategy wherein a racemate is converted into a 100 % yield of a single enantiopure product. A new concept in catalytic deracemization is presented, in which a racemate with n stereogenic elements can be selectively converted into each one of 2m (m=number of chiral centers of the product) different enantiopure products, by simple tuning of the reaction

  您的愿望就是我的命令：消旋是一种强有力的策略，其中外消旋体转化为单一对映纯产品的100％收率。提出了催化脱硝的新概念，其中通过简单调整反应条件， 可以将具有n个立体生成元素的外消旋体选择性地转化为2 m（m =产品手性中心数）不同对映体纯产品中的每一个。