1D-3-deoxyphosphatidylinositol | 162792-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: 1D-3-deoxyphosphatidylinositol
• 英文别名: [(2R)-2-hexadecanoyloxy-3-[hydroxy-[(1R,2R,3S,4R,6R)-2,3,4,6-tetrahydroxycyclohexyl]oxyphosphoryl]oxypropyl] hexadecanoate
• CAS: 162792-27-0
• 化学式: C₄₁H₇₉O₁₂P
• 分子量: 795.045
• InChiKey: MXRDZJLBXRKWMB-OKGDPACQSA-N

物化性质

• 沸点：
  830.4±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,5S,6R,7aR)-2,2-Dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxole-4,5,6-triol 在 palladium dihydroxide 四氮唑 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 二异丙基铵盐四氮唑 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、482.63 kPa 条件下， 反应 131.0h， 生成 1D-3-deoxyphosphatidylinositol
  参考文献：
  名称：

  1d-3-脱氧-和-2,3-二脱氧磷脂酰肌醇的合成

  摘要：

  以荚burn醇1,2：4,5-和1,2：5,6-二丙酮化物的区域异构体混合物为起始原料，合成了1d-3-脱氧-和-2,3-二脱氧磷脂酰肌醇（3和18）。选择性的酸性水解和随后的苄基化或脱氧得到11a，b作为重要的中间体。化合物3和18作为磷脂酰肌醇-3-磷酸的推定抗代谢物和作为癌细胞集落形成的抑制剂是令人感兴趣的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10003-5

文献信息

• Synthesis and Biology of 1D-3-Deoxyphosphatidylinositol: A Putative Antimetabolite of Phosphatidylinositol-3-phosphate and an Inhibitor of Cancer Cell Colony Formation
  作者：Alan P. Kozikowski、James J. Kiddle、Timothy Frew、Margareta Berggren、Garth Powis

  DOI：10.1021/jm00007a001

  日期：1995.3