(benzothiazol-2-yl)(6-chloropyridin-3-yl)methanone | 1426082-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (benzothiazol-2-yl)(6-chloropyridin-3-yl)methanone
• 英文别名: 1,3-Benzothiazol-2-yl-(6-chloropyridin-3-yl)methanone
• CAS: 1426082-86-1
• 化学式: C₁₃H₇ClN₂OS
• 分子量: 274.73
• InChiKey: RPHXYEKZLBCIET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (benzothiazol-2-yl)(6-chloropyridin-3-yl)methanone 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 叠氮基三甲基硅烷 、 水 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 silver carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.15h， 生成 (Z)-6-(benzo[d]thiazol-2-ylamino)-8-(6-chloropyridin-3-yl)-8-oxooct-6-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  在连续流动中伴随氰基烷基酰化的光诱导远程杂芳基迁移

  摘要：

  已经描述了伴随杂环取代的叠氮基高烯丙醇和环酮肟酯的氰基烷基酰化的光诱导的 1,4-杂芳基从碳中心迁移到氮中心。这种简单而强大的方案将双 C-C 键裂解与 C-N 键形成相结合，为各种合成有用的含氰基烷基的β-烯氨基酮提供了一种高效且环境安全的方法，具有出色的选择性和值得称道的官能团兼容性。此外，与等效的批量反应相比，微流技术的应用增强了这些反应，将反应时间显着减少到 5-9.3 分钟，并将底物范围扩大到超过 35 种成功底物。

  DOI：

  10.1039/d1gc03060d
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-碘吡啶 在 2-pentafluorophenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (benzothiazol-2-yl)(6-chloropyridin-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic C–H Bond Arylation of Aldehydes to Bis-heteroaryl Ketones

  摘要：

  An organocatalytic aldehyde C-H bond arylation process for the synthesis of complex heteroaryl ketones has been developed. By exploiting the inherent electrophilicity of diaryliodonium salts, we have found that a commercial N-heterocyclic carbene catalyst promotes the union of heteroaryl aldehydes and these heteroaromatic electrophile equivalents in good yields. This straightforward catalytic protocol offers access to ketones bearing a diverse array of arene and heteroarene substituents that can subsequently be converted into molecules displaying structural motifs commonly found in medicinal agents.

  DOI：

  10.1021/ja400051d

文献信息

• Direct Preparation of 2-Benzothiazolylzinc Bromide and its Applications: A Facile Synthetic Route to the Preparation of 2-Substituted Benzothiazole Derivatives
  作者：Soo-Youl Park、Kyuhyuk Lee、Seung-Hoi Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.6.1848

  日期：2014.6.20

  methods A and C are relatively undeveloped. Interestingly, there is no report of synthesis utilizing method A, likely owing to the difficulty of preparing the corresponding organometallic reagents. In our continuing study on the application of organozinc reagents, we found that stable 2benzothiazolylzinc bromide (I) was easily prepared by the direct insertion of highly active zinc into 2-bromobenzothiazole

  苯并噻唑部分已在多种天然产物和药物中发现，并显示出有效的生物活性。具体而言，2-取代的苯并噻唑衍生物由于其独特的结构性质在广泛的化学应用中引起了相当大的关注。因此，过去几十年来，合成方案的多样性一直是参与有机合成的科学家们广泛讨论的话题。一般来说，为了构建 2-取代的苯并噻唑配合物，策略工具可以分类为方案 1 所示：苯并噻唑基金属配合物的交叉偶联（方法 A），苯并噻唑通过直接氧化 CH 活化的偶联反应（方法 B），有机金属与卤代苯并噻唑的交叉偶联（方法 C），和含有N和S的化合物与适当的底物的环结构（方法D）。在这些工具中，方法 B 和 D 已被广泛探索。相比之下，尽管含过渡金属的有机金属配合物的有效性和效率，方法 A 和 C 相对不发达。有趣的是，没有使用方法A合成的报道，可能是由于难以制备相应的有机金属试剂。在我们对有机锌试剂应用的持续研究中，我们发现通过将高活性锌直接插入 2-溴苯并噻唑中很容易制备稳定的
• DMAP-Catalyzed Regel-Type Direct C-2 (Hetero)Aroylation of Oxazoles and Thiazoles Derivatives with Acid Chlorides
  作者：Christophe Hoarau、Pierrik Lassalas、Francis Marsais

  DOI：10.1055/s-0033-1339858

  日期：——

  A Regel-type transition-metal-free direct C-2 aroylation of (benzo)oxazoles, (benzo)thiazoles and 1,3,4-oxadiazoles with acid chlorides catalyzed by N,N-dimethyl-4-aminopyridine (DMAP) is described. This methodology is effective with several aroyl and heteroaroyl chlorides affording the corresponding 2-ketoazoles in moderate to excellent yields.