(3a'S,4'S,6a'S)-1-(2',2'-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4'-yl)-3-methoxy-2-phenylpyrrole | 1449740-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (3a'S,4'S,6a'S)-1-(2',2'-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4'-yl)-3-methoxy-2-phenylpyrrole
• 英文别名: 1-[(3aS,4S,6aS)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-3-methoxy-2-phenylpyrrole
• CAS: 1449740-04-8
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: HEUGOEVFOONBGC-XIRDDKMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S)-2-[(3aS,4S,6aS)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-4-methoxy-3-phenyl-3,6-dihydro-2H-[1,2]oxazine 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以20%的产率得到(3a'S,4'S,6a'S)-1-(2',2'-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4'-yl)-3-methoxy-2-phenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  二碘化钐促进 3,6-二氢-2H-1,2-恶嗪的还原：1,4-氨基醇形成和环收缩对吡咯衍生物的竞争

  摘要：

  介绍了一种通过二碘化钐介导的 3,6-二氢-2H-1,2-恶嗪 3 的 N-O 裂解制备 4 型对映纯 1,4-氨基醇的方法。在一些情况下，我们观察到大量 3-甲氧基吡咯衍生物 5 作为副产物的形成。对于 1,2-恶嗪衍生物 syn-3a，最多可分离出 27% 的吡咯 5a。所提供的实施例表明化学选择性对前体 1,2-恶嗪的结构有很强的依赖性。吡咯 5 作为副产物的形成是通过最初形成的环裂解中间体 B 到 C 的竞争性分子内氢转移以及随后醛 E 环化得到 F 来合理化的。当更高过量的二碘化钐被使用，这通常以良好的产率提供1,4-氨基醇4。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201210