N,N-bis-(4-methoxyphenylmethyl)-(benzenedifluoromethane)sulfonamide | 803727-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N,N-bis-(4-methoxyphenylmethyl)-(benzenedifluoromethane)sulfonamide
• 英文别名: N,N-bis(4-methoxybenzyl)-1,1-difluoro-1-phenylmethanesulfonamide；1,1-difluoro-N,N-bis[(4-methoxyphenyl)methyl]-1-phenylmethanesulfonamide
• CAS: 803727-85-7
• 化学式: C₂₃H₂₃F₂NO₄S
• 分子量: 447.503
• InChiKey: GYEPTGFEDPNDAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis-(4-methoxyphenylmethyl)-(benzenedifluoromethane)sulfonamide 在 三氟乙酸 作用下， 反应 16.0h， 以27%的产率得到1,1-difluoro-1-phenylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-fluoro- and α,α-difluoro-benzenemethanesulfonamides: new inhibitors of carbonic anhydrase

  摘要：

  使用 N-氟双苯磺酰亚胺 (NFSi) 在 N-叔丁基-和 N-双-(4-甲氧基苯基-甲基)-苯甲磺酰胺的碳负离子上，在温和条件下高产率地直接氟化芳烃甲磺酰胺阴离子，从而获得新颖的α-分别为氟代和α,α-二氟苯甲磺酰胺：IC50 和 pKa 数据表明，α-卤化逐渐增强磺酰胺酸度，并与碳酸酐酶抑制作用的增强密切相关，同时亲脂性也增强。

  DOI：

  10.1039/b417327a
• 作为产物：
  描述：

  N,N-bis(4-methoxybenzyl)-1-phenylmethanesulfonamide 在 sodium hexamethyldisilazane 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到N,N-bis-(4-methoxyphenylmethyl)-(benzenedifluoromethane)sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Fluorosulfonamides by Electrophilic Fluorination

  摘要：

  alpha-Fluorosulfonamides were prepared by electrophilic fluorination of tertiary sulfonamides using N-fluorobenzenesulfonimide as fluorinating agent and utilizing the dimethoxybenzyl group (DMB) as a new sulfonamide protecting group. Removal of the DMB group with TFA/CH2Cl2 gave primary and secondary alpha-fluorosulfonamides.

  DOI：

  10.1021/ol048249z