1-(2-trimethylsilylethynylphenyl)prop-2-en-1-ol | 190002-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-trimethylsilylethynylphenyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 1-(2-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 190002-16-5
• 化学式: C₁₄H₁₈OSi
• 分子量: 230.382
• InChiKey: AFQTVFBURNRLLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-trimethylsilylethynylphenyl)prop-2-en-1-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 生成 1-(2-ethynylphenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在芳香族底物上的非对映选择性Pauson–Khand反应

  摘要：

  几种天然产物骨架的合成是通过分子筛促进的非对映选择性分子内Pauson-Khand反应进行的。仅当配位基团存在于距烯烃部分方便的距离时，才能实现非对映选择性。萘可以在回流甲苯条件下直接获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00446-4
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碘 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-trimethylsilylethynylphenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过Cu（I）催化生成和捕集乙烯基邻喹啉甲烷（Vinyl-o-QDMs）快速访问Oxabicyclo [2.2.2]辛烷骨架†

  摘要：

  已经开发了一种铜（I）催化的末端烯醇/烯酮，重氮化合物和烯烃的三组分反应。用这种方法，在温和的反应条件下，可以高产率有效地合成一系列氧杂双环[2.2.2]辛烷。该变换是通过提出环状乙烯基的俘获进行ö -quinodimethanes（乙烯基ö -QDMs）种，其中，从终端enynals / enynones和由烯烃重氮化合物生成。广泛的底物范围，温和的反应条件，高的对映选择性和原子效率等明显优点使该反应对于构建高刚性[2.2.2]辛烷骨架具有很高的吸引力。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000144

文献信息

• Rhodium(II)-Catalyzed and Thermally Induced Intramolecular Migration of<i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazoles: New Approaches to 1,2-Dihydroisoquinolines and 1-Indanones
  作者：Run Sun、Yu Jiang、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201504914

  日期：2016.4.11

  New rhodium(II)‐catalyzed or thermally induced intramolecular alkoxy group migration of N‐sulfonyl‐1,2,3‐triazoles has been developed, affording divergent synthesis of 1,2‐dihydroisoquinoline and 1‐indanone derivatives according to different conditions. N‐Sulfonyl keteneimine is the key intermediate for the synthesis of dihydroisoquinoline, whereas the aza‐vinyl carbene intermediate results in the

  已开发出新的铑（II）催化或热诱导的N-磺酰基-1,2,3-三唑的分子内烷氧基迁移，可根据不同条件提供1,2-二氢异喹啉和1-茚满酮衍生物的多样化合成。N-磺酰基酮亚胺是合成二氢异喹啉的关键中间体，而氮杂-乙烯基卡宾中间体则导致1-茚满酮的形成。
• Palladium-Catalyzed Chemoselective Aminomethylative Cyclization and Aromatizing Allylic Amination: Access to Functionalized Naphthalenes
  作者：Bangkui Yu、Houjian Yu、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03365

  日期：2020.11.20

  A palladium-catalyzed chemoselective aminomethylative cyclization and aromatizing allylic amination of enyne-tethered allylic alcohols with aminals is described. Under the reaction conditions, the cationic vinyl allylpalladium species undergoes selective migratory insertion of alkenes rather than reductive elimination with nucleophiles. This strategy provides an efficient and unique approach to the

  描述了钯催化的烯键连接的烯丙基醇与缩醛胺的化学选择性氨基甲基化环化和芳构化烯丙基胺化。在反应条件下，阳离子乙烯基烯丙基钯物质经历烯烃的选择性迁移插入，而不是通过亲核试剂进行还原消除。该策略为构建官能化的萘提供了有效且独特的方法，这些官能化的萘是合成有机化学中的重要组成部分。机理研究表明，烯烃和烯烃的选择性顺序迁移对环化至关重要。
• Stereoselective Synthesis of Oxabicyclo[2.2.1]heptenes via a Tandem Dirhodium(II)-Catalyzed Triazole Denitrogenation and [3 + 2] Cycloaddition
  作者：Hao Yuan、Jianxian Gong、Zhen Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02703

  日期：2016.11.4

  A novel synthetic strategy for the diastereoselective synthesis of structurally diverse oxabicyclo[2.2.1]heptenes has been developed, featuring a tandem reaction combining a Rh-catalyzed triazole denitrogenation and a novel type of [3 + 2] cycloaddition reaction. This tandem reaction was thought to proceed via a five-membered oxonium ylide intermediate, which was formed by the intramolecular nucleophilic

  已经开发出了一种新的合成策略，用于非对映选择性合成结构多样的氧杂双环[2.2.1]庚烯，其特征是串联反应结合了Rh催化的三唑脱氮和新型的[3 + 2]环加成反应。该串联反应被认为是通过五元氧鎓叶立德中间体进行的，该中间体由α-亚氨基茂金属上羰基的分子内亲核进攻，然后是分子间或分子内[3 + 2]双极性环加成而形成。炔烃和烯烃的范围。
• Tandem Enyne Metathesis-Diels−Alder Reaction for Construction of Natural Product Frameworks
  作者：Marta Rosillo、Gema Domínguez、Luis Casarrubios、Ulises Amador、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1021/jo0356311

  日期：2004.3.1

  Enynes connected through aromatic rings are used as substrates for metathesis reactions. The reactivity of three ruthenium carbene complexes is compared. The resulting 1,3-dienes are suitable precursors of polycyclic structures via a Diels−Alder process. Some domino RCM-Diels−Alder reactions are performed, suggesting a possible beneficial effect of the ruthenium catalyst in the cycloaddition process

  通过芳环连接的烯炔用作复分解反应的底物。比较了三种钌卡宾配合物的反应性。所得的1，3-二烯是通过Diels-Alder方法的多环结构的合适的前体。进行了一些多米诺骨牌RCM-Diels-Alder反应，表明钌催化剂在环加成过程中可能产生有益作用。其他实例需要路易斯酸助催化剂。当将其应用于芳族炔胺或烯胺时，可实现乙烯基吲哚的新合成。用NMR监测几种复分解反应表明，钌催化剂具有不同的行为。在某些反应中检测到新的羧基物质，这与所使用的溶剂有很大的相关性。