1-(2-ethynylphenyl)prop-2-en-1-ol | 349150-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-ethynylphenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 349150-36-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: WRGHBSCPLQEZGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-ethynylphenyl)prop-2-en-1-ol 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-4-methyl-N-((3-vinylisobenzofuran-1(3H)-ylidene)methyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Catalyst-controlled divergent transformations of N-sulfonyl-1,2,3-triazoles into isoquinolin-3-ones and 2-aminoindanones

  摘要：

  三唑与烯丙醇的分子内反应可以通过催化剂的选择进行分岔。在Pd（0）单催化体系中，可以合成异喹啉-3-酮，而在串联Rh（ii）/Pd（0）双催化反应下，可以产生2-氨基茚酮。

  DOI：

  10.1039/d1ob00708d
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苄醇 在 manganese(IV) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 正丁胺 作用下， 生成 1-(2-ethynylphenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在芳香族底物上的非对映选择性Pauson–Khand反应

  摘要：

  几种天然产物骨架的合成是通过分子筛促进的非对映选择性分子内Pauson-Khand反应进行的。仅当配位基团存在于距烯烃部分方便的距离时，才能实现非对映选择性。萘可以在回流甲苯条件下直接获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00446-4

文献信息

• Synthesis of phthalan derivatives via a formal intramolecular 1,3-insertion of rhodium(II) azavinyl carbenes into O Si bond
  作者：Shengguo Duan、Qiaoyi Xiang、Changchang Deng、Yuchen Jie、Huan Luo、Ze-Feng Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153329

  日期：2021.9

  The first formal intramolecular 1,3-insertion into OSi bond of rhodium(II) azavinyl carbene have been developed, and valuable phthalan derivatives could be synthesized efficiently. In addition, various functional groups could be introduced to the product conveniently in the assistant of TBAF.

  已经开发了第一个正式的分子内 1,3-插入到铑 (II) 氮杂乙烯基卡宾的O Si 键中，并且可以有效地合成有价值的酞烷衍生物。此外，在TBAF的辅助下，可以方便地将各种官能团引入到产品中。
• Rapid Access to Oxabicyclo[2.2.2]octane Skeleton through Cu(I)‐Catalyzed Generation and Trapping of Vinyl‐ <i>o</i> ‐quinodimethanes ( <scp> Vinyl‐ <i>o</i> ‐QDMs </scp> ) ^†
  作者：Hejiang Luo、Chuan He、Huanfeng Jiang、Shifa Zhu

  DOI：10.1002/cjoc.202000144

  日期：2020.10

  A Cu(I)‐catalyzed three‐component reaction of terminal enynals/enynones, diazo compounds, and alkenes has been developed. With this method, a series of oxabicyclo[2.2.2]octanes were effectively synthesized in high yields under mild reaction conditions. This transformation is proposed to proceed through trapping of the cyclic vinyl‐o‐quinodimethanes (vinyl‐o‐QDMs) species, which were generated from

  已经开发了一种铜（I）催化的末端烯醇/烯酮，重氮化合物和烯烃的三组分反应。用这种方法，在温和的反应条件下，可以高产率有效地合成一系列氧杂双环[2.2.2]辛烷。该变换是通过提出环状乙烯基的俘获进行ö -quinodimethanes（乙烯基ö -QDMs）种，其中，从终端enynals / enynones和由烯烃重氮化合物生成。广泛的底物范围，温和的反应条件，高的对映选择性和原子效率等明显优点使该反应对于构建高刚性[2.2.2]辛烷骨架具有很高的吸引力。
• Tandem Enyne Metathesis-Diels−Alder Reaction for Construction of Natural Product Frameworks
  作者：Marta Rosillo、Gema Domínguez、Luis Casarrubios、Ulises Amador、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1021/jo0356311

  日期：2004.3.1

  Enynes connected through aromatic rings are used as substrates for metathesis reactions. The reactivity of three ruthenium carbene complexes is compared. The resulting 1,3-dienes are suitable precursors of polycyclic structures via a Diels−Alder process. Some domino RCM-Diels−Alder reactions are performed, suggesting a possible beneficial effect of the ruthenium catalyst in the cycloaddition process

  通过芳环连接的烯炔用作复分解反应的底物。比较了三种钌卡宾配合物的反应性。所得的1，3-二烯是通过Diels-Alder方法的多环结构的合适的前体。进行了一些多米诺骨牌RCM-Diels-Alder反应，表明钌催化剂在环加成过程中可能产生有益作用。其他实例需要路易斯酸助催化剂。当将其应用于芳族炔胺或烯胺时，可实现乙烯基吲哚的新合成。用NMR监测几种复分解反应表明，钌催化剂具有不同的行为。在某些反应中检测到新的羧基物质，这与所使用的溶剂有很大的相关性。
• Synthesis of aromatic natural product frameworks using enyne metathesis
  作者：Marta Rosillo、Luis Casarrubios、Gema Domı́nguez、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01313-2

  日期：2001.10

  Enynes, easily obtained by the Sonogashira coupling reactions of aromatic iodides. undergo. with good yields, en ne metathesis using the Grubbs catalyst. The resulting dienes are interesting carbo- and heterocycles which can give complex natural frameworks by Diels Alder reactions. Thus. an estradiol type skeleton is obtained in two steps from the corresponding enynes. An example of a metathesis-Diels-Alder cascade one-pot process is reported. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.