1-benzyl-3-hydroxy-3-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)indolin-2-one | 1613074-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-benzyl-3-hydroxy-3-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)indolin-2-one
• 英文别名: 1-Benzyl-3-hydroxy-3-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)indol-2-one
• CAS: 1613074-28-4
• 化学式: C₂₅H₁₉NO₃
• 分子量: 381.431
• InChiKey: RFAYJSRYMJWFMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲基呋喃 、 1-benzyl-3-hydroxy-3-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)indolin-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以80%的产率得到1'-benzyl-3-hydroxy-3-methyl-2-(2-oxopropyl)-2,3-dihydrospiro[benzo[h]chromene-4,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  含2,5-二烷基呋喃的羟吲哚嵌入式邻苯二甲腈的脱芳香族[4 + 2]环加成反应

  摘要：

  2,5-二烷基呋喃通过有机催化脱芳香性[4 + 2]环加成并掺入羟吲哚嵌入的邻苯二甲酰甲烷，轻松地转变为具有药学意义的螺[chroman-4,3'-oxindole]支架。该方法具有反应条件温和，操作简单，收率高和非对映选择性优良的特点。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801509
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 1-苄基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 C₃₇H₃₅F₆N₅OS 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-benzyl-3-hydroxy-3-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-萘酚与靛红的有机催化不对称Friedel-Crafts反应：3-芳基-3-羟基-2-氧吲哚的对映选择性合成

  摘要：

  1-萘酚与靛红的有机催化对映选择性Friedel-Crafts反应已使用双功能硫脲-叔胺有机催化剂进行了开发。在Cinchona衍生的硫脲1a的存在下，各种Isatin衍生物与1-萘酚反应良好，从而以高收率（70-84％）提供具有生物学重要性的手性3-芳基-3-羟基-2-氧吲哚（3a – zg）和中度到良好的对映选择性（37–83％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.054

文献信息

• Imidodiphosphoric Acids Catalysed Asymmetric Functionaliza‐tion with Thiols: Access to Oxindole Derived ɑ‐Chiral Thioethers
  作者：Xiangshuo Qin、Guofeng Jiang、Jigang Gao、Heng Zhang、Dongyang Sun、Guangliang Zhang、Liangyu Zheng、Suoqin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202100978

  日期：2022.1.4

  Chiral imidodiphosphoric acid-catalysed asymmetric functionalization of 3-hydroxy bisindoles was established. Sulfur-containing groups could be successfully introduced into isatin frameworks using commercially available thiols. The transformation was compatible with substrates bearing distinct substituents, both aromatic and aliphatic thiols were amenable to afford the desired products. A total of

  建立了手性亚胺二磷酸催化的 3-羟基双吲哚的不对称官能化。使用市售硫醇可以成功地将含硫基团引入靛红骨架中。该转化与带有不同取代基的底物相容，芳香族和脂肪族硫醇都能够提供所需的产物。总共 41 个反应以 23%–99% 的产率提供了各种手性 3-硫代吲哚，对映选择性为 72%–99%。
• Formal [4 + 2] Annulation of Oxindole-Embedded <i>ortho</i>-Quinone Methides with 1,3-Dicarbonyls: Synthesis of Spiro[Chromen-4,3′-Oxindole] Scaffolds
  作者：Yao-Bin Shen、Shuai-Shuai Li、Xicheng Liu、Liping Yu、Yun-Ming Sun、Qing Liu、Jian Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03260

  日期：2019.4.5

  The oxindole-embedded ortho-quinone methides were employed as reactive intermediates in formal [4 + 2] annulation with 1,3-dicarbonyls, providing an efficient access to spiro[chromen-4,3'-oxindole] scaffolds via a cascade conjugate addition/ketalization/dehydration process. This protocol featured metal-free conditions, wide substrate scope, and excellent yields.