4-dimethylamino-butyric acid 1-octadeca-6,9,12-trienylnonadeca-7,10,13-trienyl ester | 1226909-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-dimethylamino-butyric acid 1-octadeca-6,9,12-trienylnonadeca-7,10,13-trienyl ester
• 英文别名: [(6Z,9Z,12Z,25Z,28Z,31Z)-heptatriaconta-6,9,12,25,28,31-hexaen-19-yl] 4-(dimethylamino)butanoate
• CAS: 1226909-87-0
• 化学式: C₄₃H₇₅NO₂
• 分子量: 638.074
• InChiKey: SSORWDOBUZYXES-UEADRGIISA-N

物化性质

• 沸点：
  671.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.897±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碘甲烷 、 4-dimethylamino-butyric acid 1-octadeca-6,9,12-trienylnonadeca-7,10,13-trienyl ester 在 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到CP-γ-LenMC3
  参考文献：
  名称：

  NON-LIPOSOMAL SYSTEMS FOR NUCLEIC ACID DELIVERY

  摘要：

  本发明提供了一种新颖的、稳定的脂质颗粒，具有非层状结构，包括一种或多种活性剂或治疗剂，以及制备这种脂质颗粒的方法，以及传递和/或给予这种脂质颗粒的方法。更具体地，本发明提供了稳定的核酸脂质颗粒（SNALP），其具有非层状结构，包括核酸（如一种或多种干扰RNA），制备SNALP的方法，以及传递和/或给予SNALP的方法。

  公开号：

  US20160032320A1
• 作为产物：
  描述：

  [(6Z,9Z,12Z,25Z,28Z,31Z)-heptatriaconta-6,9,12,25,28,31-hexaen-19-yl] formate 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-dimethylamino-butyric acid 1-octadeca-6,9,12-trienylnonadeca-7,10,13-trienyl ester
  参考文献：
  名称：

  COMPOSITIONS AND METHODS FOR SILENCING APOLIPOPROTEIN B

  摘要：

  本发明提供了一种用于传递干扰RNA（如siRNA）的组合物和方法，用于在细胞中（如肝细胞）沉默APOB表达。具体来说，核酸-脂质颗粒能够有效地封装核酸，并有效地将封装的核酸传递给体内的细胞，如肝细胞。本发明的组合物非常有效，因此可以在相对较低的剂量下有效地降低APOB的表达。此外，与先前已知的技术相比，本发明的组合物和方法毒性较低，并且提供了更大的治疗指数。

  公开号：

  US20130123339A1

文献信息

• Lipids and compositions for the delivery of therapeutics
  申请人：Manoharan Muthiah

  公开号：US09186325B2

  公开（公告）日：2015-11-17

  The present invention provides lipids that are advantageously used in lipid particles for the in vivo delivery of therapeutic agents to cells. In particular, the invention formula (I) provides lipids having the following structure XXXIII wherein: R1 and R2 are each independently for each occurrence optionally substituted C10-C30 alkyl, optionally substituted C10-C30 alkenyl, optionally substituted C10-C30 alkynyl, optionally substituted C10-C30 acyl, or -linker-ligand; R3 is H, optionally substituted C1-C10 alkyl, optionally substituted C2-C10 alkenyl, optionally substituted C2-C10 alkynyl, alky lhetro cycle, alkylphosphate, alkylphosphorothioate, alkylphosphorodithioate, alkylphosphonates, alkylamines, hydroxyalkyls, ω-aminoalkyls, ω-(substituted)aminoalkyls, ω-phosphoalkyls, ω-thiophosphoalkyls, optionally substituted polyethylene glycol (PEG, mw 100-40K), optionally substituted mPEG (mw 120-40K), heteroaryl, heterocycle, or linker-ligand; and E is C(O)O or OC(O).

  本发明提供了有利用于体内向细胞传递治疗剂的脂质颗粒中的脂质。具体而言，该发明的公式（I）提供了具有以下结构XXXIII的脂质，其中：R1和R2分别独立地为每次出现的情况下，可以是选择性取代的C10-C30烷基，选择性取代的C10-C30烯基，选择性取代的C10-C30炔基，选择性取代的C10-C30酰基，或-连接-配体；R3为H，可以是选择性取代的C1-C10烷基，选择性取代的C2-C10烯基，选择性取代的C2-C10炔基，烷基杂环，烷基磷酸酯，烷基磷硫酸酯，烷基磷二硫酸酯，烷基磷酸酯，烷基胺，羟基烷基，ω-氨基烷基，ω-(取代)氨基烷基，ω-磷酰基烷基，ω-硫代磷酰基烷基，选择性取代的聚乙二醇（PEG，分子量100-40K），选择性取代的mPEG（分子量120-40K），杂环芳基，杂环，或连接-配体；E为C(O)O或OC(O)。
• [EN] NOVEL CYCLIC CATIONIC LIPIDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] NOUVEAUX LIPIDES CATIONIQUES CYCLIQUES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：PROTIVA BIOTHERAPEUTICS INC

  公开号：WO2011141704A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention provides compositions and methods for the delivery of therapeutic agents to cells. In particular, these include novel cationic lipids and nucleic acid- lipid particles that provide efficient encapsulation of nucleic acids and efficient delivery of the encapsulated nucleic acid to cells in vivo. The compositions of the present invention are highly potent, thereby allowing effective knock-down of a specific target protein at relatively low doses. In addition, the compositions and methods of the present invention are less toxic and provide a greater therapeutic index compared to compositions and methods previously known in the art.

  本发明提供了用于将治疗剂传递至细胞的组合物和方法。具体包括新型阳离子脂质和核酸-脂质颗粒，能够有效地封装核酸并有效地将封装的核酸传递至体内细胞。本发明的组合物非常强效，因此能够以相对较低的剂量有效地降低特定靶蛋白的表达。此外，与先前已知的组合物和方法相比，本发明的组合物和方法毒性较低，提供更大的治疗指数。
• NOVEL LIPIDS AND COMPOSITIONS FOR THE DELIVERY OF THERAPEUTICS
  申请人：Manoharan Muthiah

  公开号：US20110311582A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present invention provides lipids that are advantageously used in lipid particles for the in vivo delivery of therapeutic agents to cells. In particular, the invention formula (I) provides lipids having the following structure XXXIII wherein: R 1 and R 2 are each independently for each occurrence optionally substituted C 10 -C 30 alkyl, optionally substituted C 10 -C 30 alkenyl, optionally substituted C 10 -C 30 alkynyl, optionally substituted C 10 -C 30 acyl, or -linker-ligand; R 3 is H, optionally substituted C 1 -C 10 alkyl, optionally substituted C 2 -C 10 alkenyl, optionally substituted C 2 -C 10 alkynyl, alky lhetro cycle, alkylphosphate, alkylphosphorothioate, alkylphosphorodithioate, alkylphosphonates, alkylamines, hydroxyalkyls, ω-aminoalkyls, ω-(substituted)aminoalkyls, ω-phosphoalkyls, ω-thiophosphoalkyls, optionally substituted polyethylene glycol (PEG, mw 100-40K), optionally substituted mPEG (mw 120-40K), heteroaryl, heterocycle, or linker-ligand; and E is C(O)O or OC(O).

  本发明提供了脂质，这些脂质在体内传递治疗剂到细胞的脂质颗粒中具有优势。特别是，本发明公式（I）提供了具有以下结构XXXIII的脂质，其中：R1和R2分别为每次出现的可选取代C10-C30烷基，可选取代C10-C30烯基，可选取代C10-C30炔基，可选取代C10-C30酰基，或-连接物-配基; R3为H，可选取代C1-C10烷基，可选取代C2-C10烯基，可选取代C2-C10炔基，烷基杂环，烷基磷酸盐，烷基磷酸硫酸盐，烷基磷酸二硫酸盐，烷基膦酸盐，烷基胺，羟基烷基，ω-氨基烷基，ω-(取代)氨基烷基，ω-磷酸基烷基，ω-硫代磷酸基烷基，可选取代聚乙二醇（PEG，mw 100-40K），可选取代mPEG（mw 120-40K），杂环芳基，杂环，或连接物配基; E为C（O）O或OC（O）。
• NOVEL CYCLIC CATIONIC LIPIDS AND METHODS OF USE
  申请人：Heyes James

  公开号：US20130116307A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  The present invention provides compositions and methods for the delivery of therapeutic agents to cells. In particular, these include novel cationic lipids and nucleic acid-lipid particles that provide efficient encapsulation of nucleic acids and efficient delivery of the encapsulated nucleic acid to cells in vivo. The compositions of the present invention are highly potent, thereby allowing effective knock-down of a specific target protein at relatively low doses. In addition, the compositions and methods of the present invention are less toxic and provide a greater therapeutic index compared to compositions and methods previously known in the art.

  本发明提供了传递治疗剂到细胞的组合物和方法。特别地，这些包括新型阳离子脂质和核酸-脂质颗粒，它们提供了核酸的高效封装和封装的核酸在体内的高效传递到细胞。本发明的组合物非常有效，因此可以在相对较低的剂量下有效地击打特定的靶蛋白。此外，本发明的组合物和方法比先前在艺术上已知的组合物和方法毒性更小，并提供更大的治疗指数。
• NOVEL CATIONIC LIPIDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Heyes James

  公开号：US20130123338A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present invention provides compositions and methods for the delivery of therapeutic agents to cells. In particular, these include novel cationic lipids and nucleic acid-lipid particles that provide efficient encapsulation of nucleic acids and efficient delivery of the encapsulated nucleic acid to cells in vivo. The compositions of the present invention are highly potent, thereby allowing effective knock-down of a specific target protein at relatively low doses. In addition, the compositions and methods of the present invention are less toxic and provide a greater therapeutic index compared to compositions and methods previously known in the art.

  本发明提供了传递治疗剂到细胞的组成物和方法。特别地，包括新颖的阳离子脂质和核酸-脂质颗粒，提供对核酸的高效封装和对封装的核酸在体内的高效传递到细胞。本发明的组成物非常有效，因此可以在相对较低的剂量下有效地降低特定目标蛋白的表达。此外，本发明的组成物和方法与先前已知的组成物和方法相比，毒性更低，提供更大的治疗指数。