H-PhgY-NH2 | 1372805-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-PhgY-NH2
• CAS: 1372805-49-6
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₃
• 分子量: 313.356
• InChiKey: AGNVWQXHHRYBDB-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  118.44
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-PhgY-NH2 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 H-(D-Phg)Y-NH2 、 H-PhgY-NH2
  参考文献：
  名称：

  N-Fmoc苯基甘氨酸在温和的微波SPPS和常规逐步SPPS条件下的外消旋作用：尝试开发克服这一问题的策略。

  摘要：

  我们一直从事含苯甘氨酸（Phg）的五肽H‐Ala‐Val‐Pro‐Phg‐Tyr‐NH 2的微波固相肽合成（SPPS）合成工作（1）先前已证明与抗凋亡蛋白XIAP的所谓BIR3结构域结合。通过结合RP-HPLC，ESI-MS和NMR对目标肽进行分析，发现存在两种非对映异构体，这是由于Phg残基的外消旋化引起的，LLLDL组分的百分含量估计为49％。我们尝试使用不同的微波和常规逐步SPPS条件进行肽（1）的合成，以尝试降低Phg残基的外消旋化水平并确定差向异构化发生在合成周期的哪一部分。我们确定外消旋作用主要发生在Fmoc-基团的去除过程中，而在较小的程度上发生在Fmoc-Phg-OH残基的激活/偶联过程中。4与NMM作为活化剂碱一起用于该残基的掺入和20％哌啶作为Fmoc-脱保护碱的掺入。相反，上述肽的苯丙氨酸类似物H-Ala-Val-Pro-Phe-Tyr-NH 2（2）始终通过使用一系

  DOI：

  10.1002/psc.2398