(2R,3R)-2-ethyl-3-(nitromethyl)hexanal | 1612875-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (2R,3R)-2-ethyl-3-(nitromethyl)hexanal
• CAS: 1612875-57-6
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• 分子量: 187.239
• InChiKey: BQUABZNZAJOMSC-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁醛 、 1-硝基戊-1-烯 在 silica supported N-cyclohexyl-2-methyl-2-[N-propyl-1-(2S)-pyrrolidin-2-ylformamido]propanamide (SiO₂-4b) 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硅胶接枝肽催化剂的多组分方法：具有在线监测转化率和立体选择性的3D连续流有机催化系统

  摘要：

  通常通过逐步合成来实现具有适合于锚固在固体载体上的功能性附件的有机催化剂的衍生化。作为这种策略的替代方法，这项工作描述了通过多组分反应对硅烷化的脯氨酰肽催化剂进行单罐方法，该方法能够同时引入催化部分和可杂化的（三乙氧基硅烷）部分。通过将接枝到HPLC级二氧化硅（10μm）上并用选定的催化剂填充到色谱柱中，可以获得具有高催化效率且可重复地将醛共轭添加到硝基烯烃中的微反应器。建立了一个3D连续流系统，该系统包括对反应结果的在线监控。为了那个原因，将微反应器连接到色谱柱上，以从第二维中的迈克尔加合物中分离出剩余的底物，然后是手性多糖柱，用于分析转化率和立体选择性。这种方法代表了一种新的仪器设置，结合了多维色谱和流催化的优点。

  DOI：

  10.1002/cctc.201402501

文献信息

• Asymmetric Organocatalysis Accelerated via Self‐Assembled Minimal Structures
  作者：Arianna Sinibaldi、Francesca Della Penna、Marco Ponzetti、Francesco Fini、Silvia Marchesan、Andrea Baschieri、Fabio Pesciaioli、Armando Carlone

  DOI：10.1002/ejoc.202101042

  日期：2021.10.21

  Self-assembling minimalistic peptides embedded with an organocatalytic moiety were designed and tested in a Michael reaction as a proof of concept for accelerated organocatalysis.

  嵌入有机催化部分的自组装简约肽在迈克尔反应中被设计和测试，作为加速有机催化的概念证明。
• Polyethylene glycol (PEG) as a reusable solvent medium for an asymmetric organocatalytic Michael addition. Application to the synthesis of bioactive compounds
  作者：Karla S. Feu、Alexander F. de la Torre、Sandrina Silva、Marco A. F. de Moraes Junior、Arlene G. Corrêa、Márcio W. Paixão

  DOI：10.1039/c4gc00098f

  日期：——

  A highly stereoselective organocatalytic Michael addition of aldehydes to trans-β-nitrostyrenes using PEG as a recyclable solvent medium is presented.

  通过使用PEG作为可回收溶剂介质，展示了对醛高度立体选择性的有机催化Michael加成反应，该反应将醛加到trans-β-硝基苯乙烯上。