dibenzyl 2,2'-((5,10-dioxo-5H,10H-diimidazo[1,5-a:1',5'-d]pyrazine-1,6-dicarbonyl)bis(azanediyl))diacetate | 1162645-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dibenzyl 2,2'-((5,10-dioxo-5H,10H-diimidazo[1,5-a:1',5'-d]pyrazine-1,6-dicarbonyl)bis(azanediyl))diacetate
• CAS: 1162645-88-6
• 化学式: C₂₈H₂₂N₆O₈
• 分子量: 570.518
• InChiKey: HBDODSOANHMXEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.09
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  179.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl 2,2'-((5,10-dioxo-5H,10H-diimidazo[1,5-a:1',5'-d]pyrazine-1,6-dicarbonyl)bis(azanediyl))diacetate 、 L-苯丙氨酸叔丁酯盐酸盐 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以67%的产率得到Ilp-III-43
  参考文献：
  名称：

  Parallel Synthesis of a Library of Symmetrically- and Dissymmetrically-disubstituted Imidazole-4,5-dicarboxamides Bearing Amino Acid Esters

  摘要：

  咪唑-4,5-二羧酸骨架可以通过氨基酸酯进行方便的衍生化，从而获得具有内分子氢键构象的对称和不对称二取代咪唑-4,5-二胺，这些构象有利于氨基酸药效团的呈现。在本研究中，通过平行合成制备了共计45种含氨基酸酯的咪唑-4,5-二胺。文库成员通过硅胶柱层析纯化，纯化后的化合物通过LC-MS进行表征，LC检测波长为214 nm。此外，部分最终化合物还通过1H-NMR光谱进行了分析。分析纯的最终产品已提交至分子库小分子库（MLSMR），用于作为NIH路线图的一部分，在分子库筛选中心网络（MLSCN）进行筛选。

  DOI：

  10.3390/molecules14010352
• 作为产物：
  描述：

  4H,9H-diimidazo<1,5-a; 1',5'-d>pyrazine-5,10-dione-1,6-dicarboxylic dichloride 、 甘氨酸苄酯盐酸盐 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到dibenzyl 2,2'-((5,10-dioxo-5H,10H-diimidazo[1,5-a:1',5'-d]pyrazine-1,6-dicarbonyl)bis(azanediyl))diacetate
  参考文献：
  名称：

  Parallel Synthesis of an Imidazole-4,5-dicarboxamide Library Bearing Amino Acid Esters and Alkanamines

  摘要：

  咪唑-4,5-二羧酸骨架易于与氨基酸酯和烷基胺进行衍生化，得到具有分子内氢键的构象类似取代嘌呤的化合物，因此被假设为通过竞争性结合ATP位点成为潜在的激酶抑制剂。在本研究中，通过平行合成法制备了总共126种不对称二取代的咪唑-4,5-二羧酰胺，其取代基为氨基酸酯和烷基酰胺。这些化合物库成员通过硅胶柱层析进行纯化，并采用LC-MS技术在214 nm波长下进行检测，以鉴定纯化后的化合物。部分最终产物还通过1H-NMR光谱进行了分析。这些分析纯的最终产物已提交至分子库小分子数据库（MLSMR），用于在分子库筛选中心网络（MLSCN）中进行筛选，作为NIH路线图计划的一部分。

  DOI：

  10.3390/molecules13123149