N-[2-(1H-pyrrol-1-yl)benzyl]thiophene-2-carboxamide | 1463051-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-[2-(1H-pyrrol-1-yl)benzyl]thiophene-2-carboxamide
• CAS: 1463051-28-6
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂OS
• 分子量: 282.366
• InChiKey: XBHFYQUWMPDEGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 沸点：
  541.1±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(1H-pyrrol-1-yl)benzyl]thiophene-2-carboxamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 5-methyl-4-(2-thienyl)-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-a][1,4]benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  与丙酸甲酯和吲哚的三组分反应中4-取代的四氢-吡咯并苯并二氮杂pine的转化

  摘要：

  4-二苯基，对甲氧基苯基和噻吩并吡咯并[1,2- a ] [1,4]苯并二氮杂卓与丙酸甲酯和吲哚在二氯甲烷中的三组分反应通过打开二氮杂pine环而进行。分离的主要转化产物是取代的吡咯，即1-（2-氨基甲基苯基）-5-（芳基甲基）-2-（吲哚-1（3）-基）吡咯和1-（2-氨基甲基苯基）-2-芳基-（吲哚-3-基）-甲基吡咯。

  DOI：

  10.1007/s10593-014-1431-5
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰氯 、 2-(1-吡咯基)苄胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到N-[2-(1H-pyrrol-1-yl)benzyl]thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyrrolo[1,2-a][1,6]benzodiazonines from pyrrolo[1,2-a][1,4]benzodiazepines and alkynes containing electron-acceptor substituents

  摘要：

  It has been established that the reaction of pyrrolo[1,2-a][1,4]benzodiazepines with activated alkynes gives pyrrolo[1,2-a][1,6]benzodiazonines as the products of diazepine ring expansion. In the case of pyrrolo[1,2-a][1,4]benzodiazepine, substituted with formyl group at the pyrrole ring, both expansion and cleavage of the diazepine fragment can occur.

  DOI：

  10.1007/s10593-013-1340-z