((S)S,1R,2S)-(+)-N-methoxy-N-methyl-2-(p-toluenesulfinylamino)-cyclopent-3-enyl amide | 1228389-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((S)S,1R,2S)-(+)-N-methoxy-N-methyl-2-(p-toluenesulfinylamino)-cyclopent-3-enyl amide
• 英文别名: (1R,2S)-N-methoxy-N-methyl-2-[[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]amino]cyclopent-3-ene-1-carboxamide
• CAS: 1228389-06-7
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 308.401
• InChiKey: VLGMMCWEGJQLPY-YPENRWOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)S,1R,2S)-(+)-N-methoxy-N-methyl-2-(p-toluenesulfinylamino)-cyclopent-3-enyl amide 在 甲醇 、 三氟乙酸 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以99%的产率得到(1R,2S)-(+)-2-amino-N-methoxy-N-methylcyclopent-3-enecarboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  磺胺类药物和前手性Weinreb酰胺烯醇酸酯的不对称合成环状顺式-β-氨基酸衍生物

  摘要：

  环状顺式-β-氨基Weinreb酰胺，是环状β-氨基酸衍生物不对称合成的重要组成部分，可通过亚氨苄基衍生的N-亚磺酰基β-氨基二烯Weinreb酰胺的闭环易位反应而容易地制备。这些不饱和环状顺式-β-氨基Weinreb酰胺是环状β-氨基酸衍生物不对称合成的有价值的结构单元。

  DOI：

  10.1021/jo100680b
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-N-methoxy-N-methyl-3-[[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]amino]-2-prop-2-enylpent-4-enamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到((S)S,1R,2S)-(+)-N-methoxy-N-methyl-2-(p-toluenesulfinylamino)-cyclopent-3-enyl amide
  参考文献：
  名称：

  磺胺类药物和前手性Weinreb酰胺烯醇酸酯的不对称合成环状顺式-β-氨基酸衍生物

  摘要：

  环状顺式-β-氨基Weinreb酰胺，是环状β-氨基酸衍生物不对称合成的重要组成部分，可通过亚氨苄基衍生的N-亚磺酰基β-氨基二烯Weinreb酰胺的闭环易位反应而容易地制备。这些不饱和环状顺式-β-氨基Weinreb酰胺是环状β-氨基酸衍生物不对称合成的有价值的结构单元。

  DOI：

  10.1021/jo100680b

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Cyclic <i>cis</i>-β-Amino Acid Derivatives Using Sulfinimines and Prochiral Weinreb Amide Enolates
  作者：Franklin A. Davis、Naresh Theddu

  DOI：10.1021/jo100680b

  日期：2010.6.4

  Cyclic cis-β-amino Weinreb amides, valuable building blocks for the asymmetric synthesis of cyclic β-amino acids derivatives, are readily prepared via ring-closing metathesis of sulfinimine-derived N-sulfinyl β-amino diene Weinreb amides. These unsaturated cyclic cis-β-amino Weinreb amides are valuable building blocks for the asymmetric synthesis of cyclic β-amino acid derivatives.

  环状顺式-β-氨基Weinreb酰胺，是环状β-氨基酸衍生物不对称合成的重要组成部分，可通过亚氨苄基衍生的N-亚磺酰基β-氨基二烯Weinreb酰胺的闭环易位反应而容易地制备。这些不饱和环状顺式-β-氨基Weinreb酰胺是环状β-氨基酸衍生物不对称合成的有价值的结构单元。